Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.01.2019, 12:55   #1   Druckbare Version zeigen
Nossy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Fráter-Seebach-Alkylierung

Hallo,

ich schreibe momentan an einem Wikipedia-Artikel über die Fráter-Seebach-Alkylierung. Hierzu möchte ich auch den vermuteten Reaktionsmechanismus möglichst verständlich angeben. Die erste anhängende PNG-Datei zeigt den Reaktionsmechanismus, wie er in der Literatur zu finden ist und die zweite Datei ist meine eigene Version.
Meine Fragen dazu wären nun, ob ich den Reaktionsmechanismus so richtig verstanden habe (anhand der Elektronenflusspfeile und der Stellen mit '') und ob ich den Schritt des 'protic workup' richtig verstanden habe. Des Weiteren frage ich mich, ob es korrekt wäre und dann auch Sinn ergibt, wenn ich statt 'Li-Base' ein weiteres 'R' einführe. Bei Li-Base wird es sich ja sicherlich um etwas wie z.B. LiBu handeln, oder übersehe ich da andere Möglichkeiten?
Über jegliche Hilfe würde ich mich sehr freuen und ich bin natürlich auch offen für weitere Verbesserungsvorschläge.

Vielen Dank im Voraus und mit freundlichen Grüßen
Nossy
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Alt 17.01.2019, 13:17   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.919
AW: Fráter-Seebach-Alkylierung

Bei der F/S-Alkylierung verwendet man in der Regel nicht-nucleophile Lithiumbasen
wie LDA o.ä.(->https://en.wikipedia.org/wiki/Fr%C3%A1ter%E2%80%93Seebach_alkylation ).
"Protic workup" kann einfache Hydrolyse mit Wasser bedeuten,aber in der Regel wird hier mild acidisch gearbeitet.

Fulvenus!
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Alt 17.01.2019, 15:50   #3   Druckbare Version zeigen
Nossy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Fráter-Seebach-Alkylierung

Vielen Dank für Ihre Hilfe.
Ich habe mich dazu entschieden, dass ich es dann doch bei 'Li-Base' belasse und 'protische Aufarbeitung' schreibe. Ich habe nichtsdestotrotz den Elektronenflusspfeil bei '4' stehen gelassen.
Würden Sie sagen, dass der Reaktionsmechanismus wie er nun ist, veröffentlicht werden kann?

Mit freundlichen Grüßen
Nossy
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Alt 17.01.2019, 16:19   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.424
AW: Fráter-Seebach-Alkylierung

mir stoßen irgendwie die 2 Li am gleichen Sauerstoff in 3 auf. Sieht man so eigentlich nie.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 17.01.2019, 16:30   #5   Druckbare Version zeigen
Nossy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Fráter-Seebach-Alkylierung

Stimmt, das hat dort nicht sehr viel Sinn ergeben.
Ich habe nun doch noch ein bisschen mehr Farbe mit ins Spiel gebracht und noch den Wasserstoff an der Stelle, an der die Alkylierung stattfindet eingefügt.
Gibt es noch eine andere Alternative zu '-H+'? 'H-Base' will ich nun wirklich nicht schreiben, aber die Base im Folgenden unerwähnt lassen, kommt mir auch falsch vor.

Mit freundlichen Grüßen
Nossy
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Alt 17.01.2019, 22:28   #6   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 425
AW: Fráter-Seebach-Alkylierung

Hi, als weiteren Vorschlag:
Elektronenflusspfeile sollten stets von Elektronen(paaren) ausgehen, auch wenn klar ist, dass O 2 freie Elektronenpaare hat. Darüberhinaus, fügst du Li-Base hinzu, und entfernst 'nur' H+, wäre da H-Base, besser? oder Li-R und H-R?
edit:
Weiterhin, weißt man nicht (oder doch?), ob die gleiche Base die das Li hergibt, auch das OH deprotoniert. Li Reagenzien liegen in aprotischen LM, welche nicht komplexieren normalerweise als Aggregate vor.
Ich würde auch ein Wort zum LM sagen, muss aber nicht in der Zeichnung sein.

Geändert von Jonas__ (17.01.2019 um 22:50 Uhr)
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Stichworte
alkylierung, namensreaktion

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