Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.01.2019, 14:19   #1   Druckbare Version zeigen
Nossy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Serini-Reaktion

Hallo,

ich möchte einen Artikel über die Serini-Reaktion verfassen. Ich dachte mir schon, dass ich mir damit eine harte Nuss ausgesucht habe, aber nun habe ich da schon sehr viel Arbeit reingesteckt und würde ungern alles verwerfen.

Nun ist das Problem, dass ich den ersten Schritt der Reaktion überhaupt nicht verstehe. Vielleicht bin ich etwas überarbeitet oder es ergibt wirklich keinen Sinn.

Bei der Reaktion wird Toluol als Lösungsmittel genutzt, es wird Zinkstaub dazu gegeben und das ganze wird erhitzt. Das erste, was passieren soll, ist, dass eine Hydroxygruppe deprotoniert wird. Zinkstaub und Toluol können aber doch eigentlich gar nicht dafür sorgen, oder?

Ich kann gerne noch meine ChemDraw-Zeichnungen dazu hochladen, wenn das gewünscht wird.

Ich habe auch noch einen anderen Reaktionsmechanismus gefunden, der nicht speziell dieser Reaktion gilt, aber dem Ganzen sehr genau entspricht. Dieser entstammt auch einem neueren Paper. Ich füge diesen einmal diesem Beitrag bei.

Was meint ihr dazu? Ist es möglich, wie oben beschrieben, dass eine Hydroxygruppe igrendwie durch die genannten Komponenten deprotoniert werden kann?
Würdet ihr ansonsten sagen, dass die zweite Variante so schlüssig ist?

Mit freundlichen Grüßen
Nossy
Angehängte Dateien
Dateityp: cdx Serini-Reaktion_A_Teil1_RM1.cdx (10,0 KB, 1x aufgerufen)
Dateityp: cdx Serini-Reaktion_A_Teil2_RM1.cdx (9,5 KB, 0x aufgerufen)
Dateityp: cdx Serini-Reaktion_A_Teil3_RM1.cdx (10,3 KB, 0x aufgerufen)
Dateityp: cdx Serini-Reaktion_A_Teil4_RM1.cdx (10,3 KB, 0x aufgerufen)
Nossy ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 30.01.2019, 14:23   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.424
AW: Serini-Reaktion

die Anhänge lassen sich nicht öffnen.

Formal könnte Zink so reagieren: 2 R-OH + Zn -> Zn(OR)2 + H2
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2019, 14:32   #3   Druckbare Version zeigen
Nossy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Serini-Reaktion

Vielen Dank für die Antwort.

Jetzt habe ich ausversehen einen neuen Beitrag erstellt, statt die Bilder hier neu hochzuladen. Da müssten nun die Anhänge öffnen lassen.
Nossy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.01.2019, 16:03   #4   Druckbare Version zeigen
Nossy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Serini-Reaktion

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen

Formal könnte Zink so reagieren: 2 R-OH + Zn -> Zn(OR)2 + H2
Heißt das, dass es so funktioniert, wie ich es auf einem der folgenden Bildern dargestellt habe?

Die erste Abbildung zeigt es in der Form eines Salzes.
Bei der zweiten Abbildung entspricht R1 einem zweiten Molekül wie es dort dargestellt wird.
Die dritte Abbildung zeigt, den nächsten Schritt der zweiten Abbildung.

Mit freundlichen Grüßen
Nossy
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Serini-Reaktion_C_Teil1_RM1.jpg (50,2 KB, 6x aufgerufen)
Dateityp: jpg Serini-Reaktion_D_Teil1_RM1.jpg (51,3 KB, 7x aufgerufen)
Dateityp: jpg Serini-Reaktion_D_Teil2_RM1.jpg (51,4 KB, 5x aufgerufen)
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Stichworte
deprotonierung, namensreaktion, zinkstaub

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