Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.11.2015, 13:36   #1   Druckbare Version zeigen
Caribbean_Dream  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 27
Friedel Craft Acylierung hat nicht funktioniert

Hallo Ihr da draußen,


habe hier ein Experiment, was ziemlich schief gelaufen ist bzw nicht geklappt hat.



Versuch: Darstellung von 4-Chlorpropiophenon


Durchführung:

Vorlegem von 11.30 g Aluminiumchlorid mit 36ml Chlorbenzen in Dreihalskolben. Unter Rühren und kühlen mit Eiswasser wurden 6.5mL Propionylchlorid langsam hinzugetropft. Anschließend wurde 5Std. auf 50°C erwärmt.

Gemisch vorsichtig auf ca 50ml Eiswasser gießen um den Keton- Aluminiumchlorid- Komplex zu zerlegen. Aufgrund der dunklen Färbung konnte man nicht erkennen ob sich eventuell Aluminiumhydroxid gebildet hat, es wurde trotzdem etwas konz. Salzsäure hinzugegeben.
Extraktion im Scheidetrichter: Die organische Phase wurde zunächst von der wässrigen abgetrennt und die wässrige Phase 2mal mit jeweils 60mL Methylenchlorid ausgeschüttelt. Die vereinigten Extrakte wurden noch mit Wasser und 2% Natronlauge gewaschen und anschließend über Kaliumcarbonat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das Produkt wurde im Vakuum bei ca. 20 mbar bei 40°C abdestilliert.
Man erhielt eine klare Flüssigkeit.


So weit so gut. Habe den Brechungsindex bestimmt. Dieser lag bei 1.523 statt 1.5325 und entsprach somit dem des Ausgangsprodukts von Chlorbenzen.
Dozent meinte nur Reaktion hat wohl nicht stattgefunden, konnte aber auch nicht sagen warum.
Im Protokoll soll ich es aber bitte überlegen warum und ich stehe vor einem Rätsel.


Hat hier jemand schon mal so was ähnliches gehabt und weiß vielleicht woran es liegen könnte?


Wäre sehr dankbar für eure Hilfe

Gruß Caribbean_Dream
Caribbean_Dream ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2015, 14:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.944
AW: Friedel Craft Acylierung hat nicht funktioniert

Ich hätte das Produkt einfach mal als DC untersucht und geschaut,ob das wirklich Chlrobenzol ist.Alternativ ein schnelles IR,ob da eine Carbonylbande vorliegt.
Nur anhand des Brechungsindex(auch wenn er hier schon auf Edukt deutet),gerade im Praktikum,wäre mir die Entscheidung zu unsicher.
Es kommt trotzdem immer mal vor,daß eine Reaktion nicht klappt,auch wenn anscheinend alles wie in der Vorschrift beschrieben abläuft.
Wieviel Rohprodukt hattest du,war bei der Destillation noch viel Rückstand oder hattest du eine weitere Fraktion(Propionsäure hätte hier auch noch kommen sollen)?
Ein totales Versagen der Reaktion nur aufgrund z.B. Feuchtigkeitsspuren im Chlorbenzol ist unwahrscheinlich.
Wie sah es mit dem Propionylchlorid aus,vorher destilliert,paßte der Sdp.?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2015, 14:27   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.538
AW: Friedel Craft Acylierung hat nicht funktioniert

Vergammeltes AlCl3?

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.11.2015, 15:52   #4   Druckbare Version zeigen
Caribbean_Dream  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 27
AW: Friedel Craft Acylierung hat nicht funktioniert

Hi,

Entschuldige habe vergessen zuschreiben: DC habe ich spaßenshalber gemacht und war Chlorbenzol.

Propionylchlord habe ich aus einer komplett neuen Flasche genommenn und nicht destilliert.

Fraktion hatte ich nur eine und der Rückstand war jetzt nicht nennenswert.

Hm, würd ja vielleicht wirklich aufs Aluminiumchlorid tippen, da dieses alle benutzt haben und der Rest zwar andere Produkte an sich hatten, aber auch dort nicht alles gut gelaufen ist, da bei ihnen die Schmelzpunkte ziemlich schlecht waren.
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Stichworte
4-chlorpropiophenon, fehler, fridel craft acylierung

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