Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.12.2017, 11:29   #1   Druckbare Version zeigen
franz-ferdinand  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Frage Reaktionsgleichung zu Nachweisversuch der Ester-Gruppe

Wir haben einen Versuch zum Nachweis der Estergruppe in
1. Essigsäureethylester
2. Traubenzuckerlösung (Glucose)

Die Edukte beim 1. Durchgang sind folgende:
  • Brennspiritus
  • Phenolphtalein
  • Natronlauge (3 mol/L)
  • Essigsäureethylester

Beim 2. Durchgang:
  • Brennspiritus
  • Phenolphtalein
  • Natronlauge (3 mol/L)
  • Traubenzuckerlösung

Durchführung:
Man gibt zu 1 ml Brennspiritus 3 Tropfen Phenolphatelin und 1 ml Ester bzw. Zucker. Das schüttelt man dann, gibt Natronlauge dazu bis sich die Lösung rosa färbt.
Anschließend wird es erwärmt (40 °C).

Die Ester-Lösung wurde klar, während die Zuckerlösung rosa gefärbt blieb.

Anfang meiner Reaktionsgleichungen:
{C_{20}H_{14}O_4 + C_6H_{12}O_6 + C_2H_6O +NaOH \rightarrow}

Ich deute die Färbung als ein Fehlen der Estergruppe in Zucker.
Meine Frage ist nun, was für Produkte enstehen und wie die Reaktionsgleichung weitergeht bzw. ob diese überhaupt richtig ist.
franz-ferdinand ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.12.2017, 13:26   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.786
AW: Reaktionsgleichung zu Nachweisversuch der Ester-Gruppe

Es handelt sich hier um die sogeannte "Rojahn-Probe" als Test auf hydrolysierbare funktionelle Gruppen in der organischen Chemie.
Es wird bei der Hydrolyse Base verbraucht,was bei positivem Test als Farbumschlag des Indikators zu sehen ist.
Du brauchst für die Reaktionsgleichung nur die Estergruppe zu betrachten (Summenformeln werden schnell unübersichtlicht bei solchen Reaktionen).
So dann z.B.: RCOOEt + NaOH -> RCOONa + EtOH .
Glucose dagegen enthält keine hydrolysierbare Gruppe,der Rojahn-Test fällt negativ aus.
Anm.: auch farbige Lösungen können klar sein,du beobachtest hier einen Farbumschlag von rosa nach farblos,alle Lösungen sollten hier klar sein.

Fulvenus!
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Alt 14.12.2017, 19:32   #3   Druckbare Version zeigen
franz-ferdinand  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Reaktionsgleichung zu Nachweisversuch der Ester-Gruppe

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Es handelt sich hier um die sogeannte "Rojahn-Probe" als Test auf hydrolysierbare funktionelle Gruppen in der organischen Chemie.
Es wird bei der Hydrolyse Base verbraucht,was bei positivem Test als Farbumschlag des Indikators zu sehen ist.
Du brauchst für die Reaktionsgleichung nur die Estergruppe zu betrachten (Summenformeln werden schnell unübersichtlicht bei solchen Reaktionen).
So dann z.B.: RCOOEt + NaOH -> RCOONa + EtOH .
Glucose dagegen enthält keine hydrolysierbare Gruppe,der Rojahn-Test fällt negativ aus.
Anm.: auch farbige Lösungen können klar sein,du beobachtest hier einen Farbumschlag von rosa nach farblos,alle Lösungen sollten hier klar sein.

Fulvenus!
Vielen Dank für deine Antwort.

Zitat:
Der Nachweis ist positiv, wenn die Rosafärbung verschwindet. Demnach ist in Essigsäureethylester eine Estergruppe (Acetat) vorhanden, während Glucose keine solche funktionelle Gruppe aufweist.
Die Reaktion beim positiven Nachweis ist eine Hydrolyse, wodurch Natronlauge (eine Base) verbraucht wird. Dies ist für die Farbveränderung von rosa zu durchsichtig verantwortlich.
Ist dieser Text dann so richtig?
Und wofür steht das "Et" in der Reaktionsgleichung von Dir? Das "R" ist doch der Alkan-Rest, oder?
franz-ferdinand ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.12.2017, 19:51   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.786
AW: Reaktionsgleichung zu Nachweisversuch der Ester-Gruppe

Zitat:
Zitat von franz-ferdinand Beitrag anzeigen
Ist dieser Text dann so richtig?
Und wofür steht das "Et" in der Reaktionsgleichung von Dir? Das "R" ist doch der Alkan-Rest, oder?
Der Text gibt den Sachverhalt soweit richtig wieder.
Die Probe wird so durchgeführt,daß im Reaktionsgemisch nur wenig Base(hier Natronlauge)vorhanden ist.Diese reicht,um den Indikator "basisch" anzeigen zu lassen(hier violett vom Phenolphthalein).
Bei der Reaktion(s. basische Hydrolyse von Estern,Verseifung..) wird die starke Base NaOH,bzw. das Hydroxidion verbraucht(keine Katalyse).Man erhält das Natriumsalz der Carbonsäure und Alkohol(vgl. hier:https://chemiezauber.de/inhalt/basic-5-kl-10-kohlenstoffverbindungen-organische-chemie-2/ester/duft-und-aromastoffe/366-esterspaltung.html ).
Dadurch ist der pH-Wert niedriger,es erfolgt Farbumschlag des Phenolphthaleins
(beachte,daß dies nicht mit jedem Säure-Base-Indikator geht,der Umschlagsbereich muß stimmen).
Et steht hier für die Ethylgruppe im Ethylacetat,RCOOH wäre allgemein für eine Carbonsäure,R meist für Alkylgruppen.
Da gibt es für den Chemiker verschiedene Möglichkeiten zur Abkürzung,Formeln.
HOAc : Essigsäure ,Ac2O : Esigsäureanhydrid ,EtOAc Ethylacetat... .

Fulvenus!
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Stichworte
ester, funktionelle gruppe, nachweis, reaktionsgleichung, zucker

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