Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.10.2019, 12:54   #1   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
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Beiträge: 14
Herstellung von Tetrabromindigo

Bei dem Versuch Tetrabromindigo herzustellen, wurde Indigo in Thionylchlorid gelöst und (hoffentlich) bromiert. Nach circa einer Stunde wurde das Gemisch abgekocht. Das übriggebliebene Pulver wurde anschliessend in Xylolen gelöst, wobeii entgegen der Erwartung sich eine grüne Lösung zeigte.



Eine blindprobe wurde durchgeführt um sicher zu gehen, dass sich nicht ein Teil des Indigos in den Xylolen gelöst hatte.


Meine Frage wäre gewesen, wo ich die Farbigkeit von Tetrabromindigo in Xylolen nachschauen könnte, oder auf welche Weise ich das Tetrabromindigo nachweisen könnte.
NaCl0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2019, 13:10   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.670
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Bei der Bromierung kann auch eine Oxidation des Tetrabromindigos durch Überschuß Brom zum Dehydro-Derivat erfolgen,welches gelb ist.
Mit der blauen Farbe des Tetrabromindigos erhält man eine grüne Lösung,auch in Xylol.

Fulvenus!
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Alt 12.10.2019, 14:45   #3   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
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Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Erstmal Vielen Dank für die schnelle Antwort!


Gibt es irgendeine Möglichkeit die beiden Stoffe voneinander zu separieren?


Woher hast du die Informantion? Da ich eine Arbeit darüber schreibe, bräuchte ich eine Quelle...
NaCl0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2019, 15:12   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.408
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Zitat:
Bei dem Versuch Tetrabromindigo herzustellen, wurde Indigo in Thionylchlorid gelöst und (hoffentlich) bromiert.
Wo ist denn hier das Brom.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 12.10.2019, 15:23   #5   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
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Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Ich glaub es war elementares Brom, oder zumindestens die konzentrierteste Form, die verfügbar war...

Geändert von NaCl0 (12.10.2019 um 15:30 Uhr)
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Alt 12.10.2019, 16:04   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Die Bromierung erfolgt mit elementarem Brom,man variiert das Lösungsmittel,hier
wurde Thionylchlorid als Solvent verwendet.
Nähere Infos aus dem:http://www.patent-de.com/19921001/DE4110458A1.html und weiterer Literatur.

Fulvenus!
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Alt 12.10.2019, 16:20   #7   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Vielen Dank!
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Alt 12.10.2019, 18:39   #8   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Irgendwie versteh ich das trotzdem nicht




"Durch überschüssiges Chlor wird der bromierte Indigo schließlich noch zu seiner gelben Dehydroform oxidiert." Es wurde ja kein Chlor eingeleitet und das Gemisch wurde nicht über 80° Celsius erhitzt, sodass sich das Thionylchlorid eigentlich nicht zersetzen sollte...


Mit Wasser reagiert es zu Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff. Basen und Alkohole kann ich auch ausschliessen.Oder hätte sich das Thionylchlorid auch anders zersetztn können?

Geändert von NaCl0 (12.10.2019 um 18:46 Uhr)
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Alt 13.10.2019, 12:56   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.670
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Die Oxidation kann mWn auch durch einen Überschuß an Brom erfolgen.
Das Brom ist zuerst Reagenz in einer aromatischen Substitutionsreaktion,das Produkt kann dann noch durch Brom zur Dehydroform oxidiert werden.
Du solltest das Rohprodukt isolieren,DC-Kontrolle.
Die Dehydroform läßt sich relativ leicht wieder reduzieren zum Tetrabromindigo.

Fulvenus!
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Alt 13.10.2019, 14:40   #10   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
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Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Wie isoliere ich das Rohprodukt am besten?



Theoretisch ist es doch auch möglich mit einer Spektralanalyse die Stoffe zu unterscheiden, oder? Wo finde ich das Absorptionsmaximum von Tetrabromindigo bzw. das Absorptionsmaximum von der Dehydroform?
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Alt 13.10.2019, 17:05   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

In welchem Rahmen habt ihr diese Synthese durchgeführt(Studium,welches Fach...)?
In der regel hat man bei der Vorschrift auch eine Anleitung zur Aufarbeitung.
Da die Verwendung von Thionylchlorid als LM nicht die Regel ist,müßte man schauen,wie dort richtig aufgearbeitet wird.
Bei Indigosynthesen wird oft das Rohindigo durch Sublimation gereinigt,hier vermutlich auch das Verfahren der Wahl.
Mehr Infos zu eurer Synthese wären hilfreich.

Fulvenus!
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Alt 13.10.2019, 19:10   #12   Druckbare Version zeigen
NaCl0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Die Synthese erfolgte in der Schule.

Das Indigo war ein bereits Vorrätiges, sprich ein "gekauftes".
Nachdem Indigo bromiert wurde, wurde das Gemisch erhitzt um das Tetrabromindigopulver zu erhalten. Aufgrund des Zeitmangels wurde das Pulver bei Seite gestellt und erst eine Woche später untersucht. Zuerst wollte ich es in Anilin lösen, um sicherzugehen, dass das dunkelblaue hergestellte Pulver nicht Ingigo ist, der nicht reagierte. Mir wurde aber empfohlen Xylole anstatt Anilin zu verwenden.
Es wurde außerdem eine Blindprobe mit Indigo durchgeführt um Sicher zu gehen, dass sich Indigo nicht in den Xylolen löst. -> Indigo löste sich nicht in den Xylolen.
Das Tetrabromindigo löste sich in den Xylolen, wobei, wie oben erwähnt, nicht die gewünschte blaue, sondern eine grüne Farbe zeigte.
Falls es gewünscht ( und möglich ) ist kann ich auch Bilder beifügen, die während des Versuches entstanden.




Abschliessen hätte ich außerdem noch ein paar Fragen:

Könnte ich die Reduktion in den Xylolen mit Natriumdithionit durchführen?
Wie sieht den Dehydroform des Tetrabromindigos genau aus?




Vielen Dank!
NaCl0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.10.2019, 11:57   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Herstellung von Tetrabromindigo

Etwas verspätet zur Struktur der Dehydroform,die analog zur Dehydroform des Indigo selbst ist.Statt der C=C-Bindung in der Mitte(wird zur C-C-Bindung) liegen in der Dehydroform zwei C=N-Bindungen in den "Indolsystmen" vor.
Eine Reduktion mit Dithionit ist möglich,wobei nicht stöchiometrisch gearbeitet werden muß(mit Dithionit meist sowieso nicht möglich,da das oft schon etwas zersetzt ist).Die Leukoform würde durch Luft wieder reoxidiert werden.
Alternativ Reduktion mit z.B. Natriumthiosulfat(s. Patent-link).
Mich wundert,daß ihr im Schulversuch mit Thionylchlorid als Lösungsmittel und Anilin als vermeintliches Trennungsmittel arbeiten durftet.
Zur Aufarbeitung hätte der Lehrer eigentlich was sagen sollen(oder war es ein Chemie-Projekt?).
Das andere Lösungsmittel ist Xylol(auch Xylen),was vereinfacht in der Regel für das Isomerengemisch von o-,m- und p-Xylol steht.
Zu welchem Thema wurde der Versuch eigentlich gemacht,Bromierung,Farbstoffe..?

Fulvenus!
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Stichworte
farbstoff, indigo, tetrabromindigo, untersuchung

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