Organische Chemie
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Basic Organic Stereochemistry
E.L. Eliel, S.H. Wilen, M.P. Doyle
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.03.2010, 14:08   #1   Druckbare Version zeigen
Acrux weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 18
Stereochemie bei Eliminierung

Vielen Dank für die hilfreichen Antworten!
Nun meine hoffentlich letzte Frage vor der Klausur.
Ich bin mit anti- und syn-Eliminierungen noch nicht so sicher.

Es geht um die Aufgabe:
Schreiben Sie die Fischer-Projektion in der entsprechenden Sägebock-Darstellung und in der richtigen Konformation für die Eliminierung.

Gegeben war jeweils nur die Fischer-Projektion des Moleküls. Und jeweils die Pfeile, die Eliminierung von HBr bzw. DBr angeben. Sämtliche Sägebock-Projektionen stammen von mir.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Anti-Eliminierung1.png (16,4 KB, 38x aufgerufen)
Dateityp: png Anti-Eliminierung2.png (16,5 KB, 30x aufgerufen)
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Alt 29.03.2010, 16:36   #2   Druckbare Version zeigen
libellule3 weiblich 
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Stereochemie bei Eliminierung

und die hauptprodukte sind die trans-alkene, weil diese bevorzugt gebildet werden.
libellule3 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.03.2010, 17:41   #3   Druckbare Version zeigen
Sponk Männlich
Mitglied
Beiträge: 966
AW: Stereochemie bei Eliminierung

Zitat:
Zitat von Acrux Beitrag anzeigen
Gegeben war jeweils nur die Fischer-Projektion des Moleküls. Und jeweils die Pfeile, die Eliminierung von HBr bzw. DBr angeben. Sämtliche Sägebock-Projektionen stammen von mir.
Diese Lösung ist korrekt:
Anhang 19679

Diese Lösung ist leider nicht ganz korrekt:
Anhang 19678
Bei der Transformation der Fischer-Projektion in die Sägebock-Projektion hast Du die Konfiguration der beiden Stereozentren invertert. Die Strukturformeln der Eliminierungsreaktionen sind wieder korrekt, aber die dargestellten Sägebock-Projektionen sind jeweils enantiomer zur gegebenen Fischer-Projektion.


Zitat:
Zitat von libellule3 Beitrag anzeigen
und die hauptprodukte sind die trans-alkene, weil diese bevorzugt gebildet werden.
Da wäre ich mir im ersten Fall (Anhang 19678) bei einer kinetisch kontrollierten Reaktion nicht so sicher, Stichwort Wikipedia reference-linkIsotopeneffekt!
__________________
Alle Verallgemeinerungen sind falsch, immer und überall.
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Alt 30.03.2010, 09:20   #4   Druckbare Version zeigen
Acrux weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 18
AW: Stereochemie bei Eliminierung

Danke Sponk, darauf habe ich gar nicht geachtet.
Bei Sägebock-Projektionen gibt es dann auch keine Prioritätsregeln, wie bei CIP.
Acrux ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.03.2010, 15:43   #5   Druckbare Version zeigen
Sponk Männlich
Mitglied
Beiträge: 966
AW: Stereochemie bei Eliminierung

Zitat:
Zitat von Acrux Beitrag anzeigen
Bei Sägebock-Projektionen gibt es dann auch keine Prioritätsregeln, wie bei CIP.
Da läuft etwas durcheinander... Projektion und CIP-Regeln sind zunächst einmal unabhängig voneinander zu betrachten.

Die Prioritätsregeln sind Teil des CIP-Systems und können bei Bedarf immer angewandt werden. Das CIP-System beschreibt die vorliegende Konfiguration.

Die Sägebock-Projektion ist eine von verschiedenen Projektionsarten zur Darstellung von Molekülkonfigurationen. Eine Projektion stellt die vorliegende Konfiguration dar. Andere Darstellungsarten sind z. B. die Wikipedia reference-linkNewman-Projektion oder eben die Wikipedia reference-linkFischer-Projektion.

Anhand z. B. einer Sägebock-Projektion lässt sich die Konfiguration eines Atoms mit Hilfe des CIP-Systems und den dazugehörigen Prioritätsregeln (evtl. leichter) bestimmen.
__________________
Alle Verallgemeinerungen sind falsch, immer und überall.
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Stichworte
anti-eliminerung, eliminierung, stereochemie, syn-eliminierung

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