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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.03.2011, 22:25   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Hallo miteinander =) Ich hoffe auf eure Hilfe!
Und zwar hab ich Acetanhydrid (Essigsäureanhydrid) und soll

1. einen Mechanismus der Synthese von Essigsäureethylester aus Acetanhydrid forumulieren
2. Acetanhydrid mit Isopropanol umsetzten

beim 1. könnte ich mir vorstellen, dass Wasser abgespalten wird, oder hat das Acetanhydrid eine positive Teilladung?
bei dem 2. vermute ich eine Veresterung wo Wasser übrig bleibt, kann das funktionieren?

Vorab vielen Dank für eure Unterstützung!
LG
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Alt 03.03.2011, 22:29   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.330
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Da ist nichts dabei? http://www.google.de/search?hl=de&source=hp&q=veresterung+acetanhydrid+mechanismus&aq=f&aqi=&aql=&oq=
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2011, 23:11   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Leider nicht wirklich, von Google habe ich ja meine Vermnutung mit der Veresterung! Also scheint sie zumindest zu stimmen, dh mit H2SO4 spaltet sich ein H vom Essigsäureanhydrid ab? aber woher kommt das O für das Wasser, aus dem H2SO4?

lg

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Alt 03.03.2011, 23:21   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.330
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Zitat:
Zitat von Tey89 Beitrag anzeigen
oder hat das Acetanhydrid eine positive Teilladung?
Hat es. Und wo?
Zitat:
Zitat von Tey89 Beitrag anzeigen
Also scheint sie zumindest zu stimmen, dh mit H2SO4 spaltet sich ein H vom Essigsäureanhydrid ab?
Wo soll das "abgespalten" werden?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.03.2011, 08:41   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Hier http://de.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure ist die Veresterung einer phenolischen OH-Gruppe mit Acetanhydrid dargestellt.
Mit Ethanol oder Isopropanol gehts genauso.

Gruß,
Franz
__________________
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Alt 04.03.2011, 10:37   #6   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.992
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Allerdings find ich den Mechanismus da auf Wikipedia eher seltsam.

Ich würd diesen hier vorschlagen, wird vorallem von Fans von 6gliedrigen Übergangszuständen gemocht
Angehängte Grafiken
Dateityp: png acetylierung.png (14,0 KB, 89x aufgerufen)
FalconX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.03.2011, 16:16   #7   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Danke für die Antworten!
Dh (bezogen auf das letzte Bild) ich brauche kein H2SO4 für eine der beiden Reaktionen?
Für die Synthese von Essigsäureethylester aus Acetanhydrid habe ich Acetanhydrid mit Methanol addiert und AcOH und H+ entfernt
Und für die Umsetzung von Acetanhydrid mit Isopropanol habe ich die beiden addiert und ziehe einen stoff ab (weiss nicht welchen?) und erhalte auch essigsäureethyester? (eigentlich müsste ich hier ja was anderes erhalten,oder?

danke für die unterstützung!
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Alt 04.03.2011, 16:42   #8   Druckbare Version zeigen
nickeloxid Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.928
AW: Acetanhydrid = Essigsäureanhydrid, Mechanismen?

Säure katalysiert die Reaktion.

Warum Methanol? Dann hast du Essigsäuremethylester.
__________________
The mind has to be empty to see clearly.
nickeloxid ist offline   Mit Zitat antworten
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acetanhydrid, essigsäureanhydrid, essigsäureethlyester, isopropanol

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