Organische Chemie
Buchtipp
Grundlagen der Organischen Chemie
J. Buddrus
49.95 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 03.03.2017, 17:28   #1   Druckbare Version zeigen
chemieschuelerin weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
Wieso wird Essigsäureanhydrid zur Aspirinsynthese verwendet?

Hallo
Zur Aspirinsynthese werden stets Salicylsäure, Essigsäureanhydrid und eine Säure als Katalysator verwendet. Meine Frage ist nun, wieso nicht gewöhnliche Essigsäure zur Synthese verwendet wird. Vermutlich ist die ASS-Ausbeute mit Essigsäureanhydrid höher. Doch woran liegt das?
Ausschlaggebend für die Reaktion ist ja zum einen der nucleophile Angriff der Hydroxylgruppe der SS auf das positive C-Atom des protonierten Essigsäureanhydrids. Dieser Angriff wäre begünstigt, wenn die Substituenten am C-Atom einen -I-Effekt ausüben und soit die positive Ladung erhöhen. Ist dies bei dem Essigsäureanhydrid der Fall?
Eine weitere Vermutung von mir ist, dass die Rückreaktion mit Essigsäureanhydrid unwahrscheinlicher ist, da als Produkte sowohl ASS als auch Essigsäure vorliegen, die beide vom Katalysator angegriffen werden können.
Vielen Dank für Antworten!
chemieschuelerin ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 03.03.2017, 17:33   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.168
AW: Wieso wird Essigsäureanhydrid zur Aspirinsynthese verwendet?

Zitat:
Zitat von chemieschuelerin Beitrag anzeigen
Essigsäure
ist ein schlechtes Acetylierungsmittel, sein Anhydrid ein gutes.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2017, 17:45   #3   Druckbare Version zeigen
chemieschuelerin weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Wieso wird Essigsäureanhydrid zur Aspirinsynthese verwendet?

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
ist ein schlechtes Acetylierungsmittel, sein Anhydrid ein gutes.
Und woran liegt das?
chemieschuelerin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2017, 17:47   #4   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.275
AW: Wieso wird Essigsäureanhydrid zur Aspirinsynthese verwendet?

Zum Thema Essigsäureanhydrid:
http://www.hamm-chemie.de/j13/j13te/Reaktionsmechanismus_ASS_Synthese.pdf
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=3760
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2017, 18:09   #5   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.717
AW: Wieso wird Essigsäureanhydrid zur Aspirinsynthese verwendet?

Es liegt an der abnehmenden Mesomeriestabilisierung der C=O-Gruppe, die auf der Abnahme des +M-Effektes des Substituenten am Carboxyl-Kohlenstoff beruht.
(Deshalb ist z.B. ein Säurechlorid noch reaktiver als das Anhydrid, zusätzlich tritt beim Süurechlorid auch noch der -I-Effekt des Chloratoms wegen der hohen Elektronegativität in Erscheinung.)
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2017, 18:19   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.168
AW: Wieso wird Essigsäureanhydrid zur Aspirinsynthese verwendet?

erkundige dich in dem Zusammenhang mal zum Stichwort 'Carbonylaktivität'
und 'Abgangsgruppe'
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Stichworte
aspirinsynthese, asprin, essigsäureanhydrid, salicylsäure, synthese

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
wieso acetylierung nur mit essigsäureanhydrid? schelm Organische Chemie 13 31.08.2016 18:15
Laborglas: Wie nennt sich diese Apparatur, und wofür wird sie verwendet? Scheff Allgemeine Chemie 12 08.10.2015 10:34
welches halbmetall sublimiert bei 886K ? in hochreiner form wird das element zur herstellung elektrischer bauteile verwendet. Emma-lea Allgemeine Chemie 2 24.11.2012 17:20
DNA Isolation - Warum wird Chloroform verwendet und warum nutze ich Ethanol und Isopropanol? chemoholic Biologie & Biochemie 1 28.05.2011 12:49
Aspirinsynthese- wieso H2SO4? bolisom Organische Chemie 3 04.12.2008 21:53


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 02:17 Uhr.



Anzeige