Organische Chemie
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Wie funktionieren organische Reaktionen?
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.01.2012, 22:38   #1   Druckbare Version zeigen
Antim0n Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 357
Acetylengruppe mit TMS entschützen

Hallo,

ich hab eine Frage zur Entschützung eines mit TMS geschützten Acetylenrestes.
Wenn ich den Rest mit MeOH/K2CO3 entschütze, nach welchem Mechanismus passiert das?
Mein Tipp wäre eine Deprotonierung des Methanols und anschließend eine Sn-Rkt am Silicium-Atom gewesen. Aber ist das Carbonat dafür stark genug?

Greez
Sb
__________________
„Fantasie ist wichtiger als Wissen, denn Wissen ist begrenzt.“

Albert Einstein (1879-1955)
Antim0n ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2012, 13:47   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.044
AW: Acetylengruppe mit TMS entschützen

Es reicht aus,geringe Mengen zu deprotonieren,die dann am Si angreifen.Nach der Abspaltung des Acetylid-Rests wird dieser vom Methanol zum Acetylen protoniert.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
acetylen, entschützen, kaliumcarbonat, meoh, tms

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