Schwerpunktforum: pH-Wert und Gleichgewichtsberechnungen
Buchtipp
Organometallic Conjugation
A. Nakamura, N. Ueyama, K. Yamaguchi (Hrsg.)
142.26 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Allgemeine Chemie > Schwerpunktforum: pH-Wert und Gleichgewichtsberechnungen

Hinweise

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 15.01.2020, 19:41   #1   Druckbare Version zeigen
Nessa  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Einfluss eines aromatischen Ringes auf den pks-Wert

Hallo,


mich würde interessieren, welchen Einfluss der aromatische Ring auf den pks-Wert eines Moleküls hat.
Am Beispiel von Levofloxacin (Struktur siehe https://de.wikipedia.org/wiki/Levofloxacin) möchte ich gerne die Basizität der beiden Piperazin-Stickstoffe abschätzen.
Meine Gedanken dazu:
Es handelt sich um tertiäre Amine, der pkb liegt also vermutlich grob irgendwo zwischen 4 und 6. Über Internetrecherche habe ich den pkb=5,8 für die "am stärksten basische Gruppe" ohne genauere Angabe gefunden. Nun würde ich argumentieren, dass der Methyl-substituierte Stickstoff basischer ist als der am aromatischen Ring, weil an letzterem

1) eine leichte sterische Hinderung durch den größeren Substituenten herrscht
2) der aromatische Ring leicht elektronenziehend wirkt.


Kann man so argumentieren? Vor allem die Frage nach der Wirkung des Aromaten auf den Stickstoff interessiert mich.


Vielen Dank für eure Hilfe!
Nessa ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.01.2020, 20:27   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.066
AW: Einfluss eines aromatischen Ringes auf den pks-Wert

Hier würde der Vergleich der Basizitäten von z.B. Anilin und z.B. 2-Propylamin helfen,aber es reicht,daß aromatische Amine in der Regel weniger basisch sind als aliphatische Amine,da das "freie" Elektronenpaar bei aromatischen Aminen teils über Mesomerie in den Ring hinein "gebunden" ist.Damit steht es für Protonierungen nicht so gut zur Verfügung.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Formylierung eines aromatischen Systems georgi Organische Chemie 1 10.11.2012 12:19
nachweis eines aromatischen aldehyds babebibobu Organische Chemie 4 25.11.2009 17:45
pks-Wert von aromatischen Aldehyden Fret Sinaka Organische Chemie 1 01.11.2008 15:01
Komplexieren eines Aliphatischen Ringes kittelhasser Organische Chemie 3 27.02.2008 10:24
Pi-Elektronensystem eines aromatischen Amids Piper222 Organische Chemie 4 18.12.2007 19:54


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 05:56 Uhr.



Anzeige