Organische Chemie
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Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3 Bde., Bd.2, Organische Verbindungen
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 17.01.2019, 15:45   #1   Druckbare Version zeigen
Dr. Schnecke Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 106
Grignard / BuLi Reaktion mit NO / NO2

Hallo liebe Forenmitglieder,


bei der Reaktion von z.B. BuLi mit CO2 erhält man nach Aufarbeitung Pentansäure. Wie Reagieren aber BuLi oder Grignard-Reagenzien mit NO oder NO2?

Bei der Google-Suche bekommt man zig treffer zum Ballsport oder zum Thema "Dieselskandal" wen man nach "BuLi" oder "Stickoxid" sucht und leider habe ich seit Jahren keinen SciFinder Zugriff mehr, daher die Frage an euch.


Wenn es Protokolle zu solchen Reaktionen gibt, wäre es noch interessant zu wissen, ob man bei -78 °C oder RT in welchen Lösungsmitteln arbeiten muss.


Ich freue mich auf Ideen, was theoretisch passieren könnte.


Viele Grüße,
Dr. Schnecke
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C6H6...
...ein Ring, sie alle zu knechten.
Dr. Schnecke ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.01.2019, 21:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.089
AW: Grignard / BuLi Reaktion mit NO / NO2

Mir sind so auf Anhieb nur die Reaktionen mit Lachgas/N2O(nitrous oxide)bekannt,wo,je nach Reaktionsbedingungen,"Diazoniumverbindungen(u.ä.:
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/om500333y )" gebildet werden oder oxidative Kupplungen der Organylreste erfolgt.
Bei NO und NO2 sind mMn Oxidationsreaktionen ebenfalls möglich,
eine einfache Addition an NO könnte nach Aufarbeitung zu Hydroxylaminen führen.
Mal im Haiduc/Zuckermann schauen,ob da was zu steht.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2019, 04:28   #3   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 434
AW: Grignard / BuLi Reaktion mit NO / NO2

Ich weiß, dass Lithiumorganyle mit Sauerstoff regieren können, indem das Anion ein Elektron überträgt. Daher wäre es naheliegend, dass das auch hier - zumindest zum Teil - passiert. Fulvenus hat das ja auch schon vorgeschlagen. Das NO2- Anion scheint mir stabieler als das O2- - das würde dafür sprechen.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.01.2019, 09:58   #4   Druckbare Version zeigen
Dr. Schnecke Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 106
AW: Grignard / BuLi Reaktion mit NO / NO2

Hallo zusammen,


ich habe mich gefragt, ob auf diesem Wege Isocyanate oder z.B. bei Reaktion aromatischer Grignards Nitrosobenzole erhalten werden könnten.


Gibt es anredere Reaktionen in der organischen Chemie, die mit NO oder NO2 als Reaktand arbeiten und bei denen Produkte erhalten werden, die nützlich sind?


Viele Grüße,
Dr. Schnecke
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Alt 18.01.2019, 10:18   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Grignard / BuLi Reaktion mit NO / NO2

dass man NO oder NO2 einsetzt habe ich noch nicht gehört. Aber sie reagieren in Wasser schnell zu den bekannten Säuren des N. Und die muss man ja nicht näher beleuchten.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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metallorganyle, stickoxide

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