Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.02.2013, 12:43   #1   Druckbare Version zeigen
Narvodan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
Achtung cis/trans- Alkene überführen

hallo alle mit einander die OC-I Klausur steht an un mir brennt eine wichtige Frage unter den nägeln: Wie überführe ein cis in ein trans alken?

mein Vorschlag wäre ich dehydriere das alken zum alkin an einem Pt oder Pd Katalysator und hydriere es dann wieder mit Na gelöst in Ammoniak... nun meinte aber unser Doktor das mit dem dehydrieren wäre recht aufwendig... gibt's da noch ne bessere Methode zur umwandlung? ich hab noch irgendwas von wegen protonierung mit Essigsäure gelesen aber keine Ahnung ob das was damit zu tun hatte. auch die andere Richtung (trans -> cis) wäre interessant zu wissen!

vielen dank schonmal im vorraus!
Narvodan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2013, 12:58   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
AW: cis/trans- Alkene überführen

Möglich ist z. B. die Protonierung mit einer starken Säure oder die Einwirkung von Iod oder NO.

Man muss auf jeden Fall die Doppelbindung vorübergehend in eine Einfachbindung überführen, damit sich das Molekül verdrehen kann.

Auch Licht kann das bewirken oder hohe Temperaturen.

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 10.02.2013, 13:07   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: cis/trans- Alkene überführen

Die Isomerisierung von cis nach trans gelingt allgemein thermisch,photochemisch oder mittels Katalysatoren.Die thermische Isomerisierung ist auf unter den Bedingungen stabile Verbindungen begrenzt.Photochemisch kann es auch zu einer trans->cis-Isomerisierung kommen(Gleichgewicht,photostationary state).
Auch mit NO2 als Radikal-Katalysator kann es zu einer Isomerisierung kommen,wobei das meist stabilere trans-Alken gebildet wird.
Ebenfalls möglich ist eine Isomerisierung an Feststoffkatalysatoren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2013, 14:05   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: cis/trans- Alkene überführen

siehe hier: http://de.wikipedia.org/wiki/Cycloocten
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2013, 18:17   #5   Druckbare Version zeigen
Narvodan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
AW: cis/trans- Alkene überführen

Wenn ich die Doppelbindung PROTONIERE mit ner Säure un dann wieder DEPROTONIERE krieg ich da ein PRODUKTGEMISCH oder wieder nur ein Isomer übrigbleiben?
Narvodan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2013, 18:18   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: cis/trans- Alkene überführen

Zitat:
Zitat von Narvodan Beitrag anzeigen
oder wieder nur ein Isomer übrigbleiben?
Kommt auf das Olefin an.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2013, 18:28   #7   Druckbare Version zeigen
Narvodan  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
AW: cis/trans- Alkene überführen

1) inwiefern kommt das aufs Olefin an?

2) angenommen das cis-Buten wird protoniert Ergebnis?
Narvodan ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.02.2013, 19:02   #8   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.534
AW: cis/trans- Alkene überführen

Ein cis-2,3-di-t-Butylbuten wird quantitativ in das trans isomerisieren; für cis-Buten kenne ich eine Gleichgewichtskonstante für die thermische Isomerisierung von etwa 2 (bei 300 oder 400°C). Viel mehr wird bei der säurekatalysieren wohl nicht herauskommen. Wenn man Pech hat, ist auch ein bischen endständiges Alken dabei (Ich hatte mal ein ähnliches Alken, da war mit einer iodkatalysierten Isomerisieren bei 2/1 E/Z Schluss).

Wie fast immer in der Chemie spielt es eine Rolle, welches Produkt energetisch günstiger ist.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2013, 19:12   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: cis/trans- Alkene überführen

Bei den oben genannten direkten Isomerisierungen handelt es sich um Gleichgewichtsreaktionen,deren Lage von der thermodynamischen Stabilität der beiden Konfigurationen,bzw. deren Unterschied abhängen.Es gibt jedoch bestimmte "Tricks",um die Ausbeuten eines bestimmten Isomers zu erhöhen (z.B.:http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclooctene ,aber auch http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1980/p2/p29800001672 ).
Eine Reaktionsfolge trans->cis bei offenkettigen Alkenen wäre möglich,wenn man an das trans-Alken X2 addiert und dieses zum Alkin zweifach dehydrohalogeniert.
Das Alkin dann selektiv an einem Feststoffkatalysator zum Alken hydrieren.
Dabei erhält man das cis-Alken.

Fulvenus!
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alkene, cis/trans, überführung

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