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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 25.07.2016, 21:46   #1   Druckbare Version zeigen
Tschitschibabin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
Isomerisierung von cis- zu trans-Alkenen, kat. durch elementares Iod

Hallo!

Eine weitere Aufgabe einer OC I Altklausur fragte nach dem Mechanismus der Isomerisierung von cis-Alkenen zu trans-Alkenen, katalysiert duch Iod unter Lichteinwirkung.
Bzw.... in der Klausur wurde das Produkt nicht angegeben aber ich habe mittlerweile immerhin herausgefunden, dass es hierbei zu einer Isomerisierung kommt.
Um das Alken zu isomerisieren ist der Bruch der DB Vorraussetzung. Das wird Iod irgenwie bewerkstelligen. Nun weiß ich, dass, obwohl Iod gut dissoziert, die H-I Bindung für eine radikalische Substitution zu wenig Energie liefert und somit nicht stattfinden kann.
Iod sei, Quelle hab ich nicht mehr im Kopf, unfähig, Radikale auf andere Moleküle zu übertragen.

Ich gehe davon aus, dass durch die Lichteinwirkung Iod dissoziert und irgendwie müsste sich aus dem Edukt ein Radikal bilden, dem nach der Drehung um die C-C-Achse wieder ein Elektron hinzugefügt wird zur DB.

Aber wie genau sieht der Mechanismus aus?
__________________
LG,
Tschitschibabin

"HCOONa-matata!"
Tschitschibabin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.07.2016, 12:31   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.919
AW: Isomerisierung von cis- zu trans-Alkenen, kat. durch elementares Iod

Es gibt diverse Untersuchungen zur Iod-katalysierten cis/trans-Iosmerisierung von Alkenen.In der Regel wird ein Radikalmechanismus formuliert,bei dem aus dem Iodmolekül zuerst durch Photodissoziation Iodatome(Radikale) gebildet werden.
Ein Iodatom lagert sich nun an der Doppelbindung des Alkens an,wobei sich ein Iodintermediat bildet,mit einer C-I-Bindung und einem C-Radikal an der ehemaligen C=C-Bindung.
Es erfolgt die Rotation um die C-C-Achse und anschließender Abspaltung des Iodatoms und Rekombination der beiden "C-Radikale" zur C=C-DB.
Weiteres zur Kintetik z.B. hier(und dortiger Literatur):
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp053727o?journalCode=jpcafh .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.07.2016, 13:06   #3   Druckbare Version zeigen
Tschitschibabin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Isomerisierung von cis- zu trans-Alkenen, kat. durch elementares Iod

Herzlichen Dank!
__________________
LG,
Tschitschibabin

"HCOONa-matata!"
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Stichworte
alkene, iod, isomerisierung, licht

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