Organische Chemie
Buchtipp
Organometallics
C. Elschenbroich, A. Salzer
57.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 17.03.2012, 19:36   #1   Druckbare Version zeigen
Napoleone Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 112
Frage Fettnachweis mit Osmiumtetroxid

Ich habe eine Frage zur Reaktion von OsO4 mit Fetten. Laut Schule fällt dabei schwarzes Osmium aus und das Fett wird zu einem Alkan und CO2 zerlegt. Die dazugehörige Reaktionsgleichung (RedOx) war aber falsch bzw. unklar. Kann es sein, dass gar kein Alkan entsteht?

Eigentlich müsste sich OsO4 analog zu MnO4- an die Doppelbindung anlagern (führt zu cis-Hydroxylierung der Doppelbindung). Allerdings bin ich mir unsicher, was bei der Fettsäure passiert, da endständig dann noch die Carbonsäure dran hängt - die zu CO2 zerlegt wird.

Reaktion laut Lehrer:
OsO4 + 8e- + 8H+ --> Os + 4H2O
R-CH2-COOH --> R-CH3 + CO2 + (H+ + e-) | x8

Das mit den Elektronen scheint ja nicht zu stimmen in der zweiten Zeile. Evt. hat jemand eine Idee? Im Internet habe ich keine Reaktion gefunden. Nur das hier:

Osmiumtetroxid ist fettlöslich und bildet durch Anlagerung an die Doppelbindung ungesättigter Fettsäuren Reaktionsprodukte, die die Fetteinschlüsse schwarz hervorheben. Quelle: www.histonet2000.de
Napoleone ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.03.2012, 19:48   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.538
AW: Fettnachweis mit Osmiumtetroxid

Davon habe ich noch nie gehört. OsO4 macht die bekannte Reaktion mit Alkenen, die ja in der Histologie zur Anfärbung benutzt wird.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.03.2012, 20:08   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Fettnachweis mit Osmiumtetroxid

Fette sind ja nicht identisch mit Fettsäuren, sondern deren Ester mit Glycerin.
Zumindest bei Fettsäuren bleibt die COOH-Gruppe intakt und es entsteht an den DB das Diol. Ich denke mal, bei den Fetten ist das nicht anders.
Mechanismus:
http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition#Synthese_von_Diolen
Dass die Reaktion bis zum metallischen Osmium führt, glaube ich eher nicht.
Schon OsO2 Os(IV) ist schwarz (Lit: Remy, LB der anorg. Chemie).
Bei der Diolbildung entsteht allerdings H2OsO4 - also Os(VI).
  Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 17.03.2012, 20:29   #4   Druckbare Version zeigen
Napoleone Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 112
AW: Fettnachweis mit Osmiumtetroxid

Danke @Knuffel. Ich glaube auch nicht, dass elementaren Os entsteht. Genauso glaube ich nicht, dass ein Alkan rauskommen soll - widerspricht allem was ich so kenne. Meine Tendenz ist auch das Diol - das kommt nämlich nachweislich sowohl für Permanganat wie eben Osmiumtetroxid vor. Ich frag mich nur, was dann die ganze Gleichung soll von dem Lehrer?
Napoleone ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.03.2012, 20:45   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.928
AW: Fettnachweis mit Osmiumtetroxid

Frage den Lehrer,woher die Gleichung denn stamme,da du bisher nur die üblichen Reaktionen von Osmiumtetroxid mit ungesättigten Fettsäuren/Alkenen kennen würdest.Auch Lehrkörper machen Fehler.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Stichworte
fette, osmiumtetroxid

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Fettnachweis mit Sudan III dave Biologie & Biochemie 7 06.07.2012 13:23
Nomenklatur: N-Oxid bei Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid Zaubermeister Organische Chemie 7 04.10.2011 20:09
Fettnachweis mit Sudanrot Nachhilfe33 Organische Chemie 5 13.08.2010 08:43
Fettnachweis mit Campher ~Hydra~ Organische Chemie 1 19.03.2006 16:17
Fettnachweis mit Baeyer-Reagenz Kesc Lebensmittel- & Haushaltschemie 4 07.03.2005 12:24


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 09:29 Uhr.



Anzeige