Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.01.2016, 17:18   #1   Druckbare Version zeigen
SimonSte Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Herstellung Butylmethylether

Hallo zusammen!

Ich habe hier folgende Aufgabe, bei der ich mir aber nicht sicher bin ob ich sie richtig gelöst habe, bitte um Rückmeldung

Butylmethylether kann in 2 Reaktionsschritten hergestellt werden:
1: Methanol reagiert mit Natrium
2: Das organische Produkt aus 1 wird mit einem geeigneten Halogen Alkan zu Butylmethylether umgesetzt

Formulieren sie die reaktionsgleichungen und den Reaktionstyp!
(Ist Reaktionstyp= Reaktionsmechanismus?)

Lösung:

1: 2 CH3OH + 2 Na -> 2 CH3ONa + H2 == elektrophile Substitution
2: CH3ONA + C4H9Cl -> CH3-O-C4H9 + NaCl == nucleophile Substitution (Williamson Ethersynthese)
SimonSte ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.01.2016, 17:26   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Herstellung Butylmethylether

Ja, sieht gut aus. Den ersten Schritt würde ich vielleicht nicht als elektrophile Substitution bezeichnen. Hast du das aus einem Lehrbuch?
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Alt 04.01.2016, 18:30   #3   Druckbare Version zeigen
SimonSte Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Herstellung Butylmethylether

Nein, habe ich mir eher so gedacht, als was würdest du es bezeichnen?
Ach ja und ist die Schreibweise von CH3ONA richtig, oder eher CH3O- Na+?
SimonSte ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2016, 18:34   #4   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Herstellung Butylmethylether

Zitat:
Zitat von SimonSte Beitrag anzeigen
Nein, habe ich mir eher so gedacht, als was würdest du es bezeichnen?
Im Grunde ist es eine Redox-Reaktion: Natrium wird oxdiert, H+ reduziert.

Zitat:
Ach ja und ist die Schreibweise von CH3ONA richtig, oder eher CH3O- Na+?
CH3ONa oder MeONa wird man meistens in Reaktionsgleichungen schreiben. CH3O- Na+ kann man natürlich schreiben, wenn man den ionischen Charakter der Verbindung darstellen will.
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Alt 04.01.2016, 18:37   #5   Druckbare Version zeigen
rausrhein Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.997
AW: Herstellung Butylmethylether

Zitat:
Zitat von SimonSte Beitrag anzeigen
Nein, habe ich mir eher so gedacht, als was würdest du es bezeichnen?
Ach ja und ist die Schreibweise von CH3ONA richtig, oder eher CH3O- Na+?
Die erste Reaktion würde ich als Redoxreaktion bezeichnen.

Anstatt CH3ONA müsste es CH3ONa heißen. Das ganze hat eher ionischen Charakter und das Methanoat ist negativ geladen, weshalb es auch als Nucleophil fungiert. Ich würde es aber nicht mit Ladungen schreiben.
__________________
mfg

Peter
rausrhein ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2016, 19:22   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.944
AW: Herstellung Butylmethylether

Zitat:
Zitat von rausrhein Beitrag anzeigen
Methanoat
Kurz das "l" eingefügt,dann stimmt´s,sonst wäre ein Carboxylat.
Nach der "Salznomenklatur" wird übrigens eher das Kation in den Metallalkoholaten nach vorne gestellt: NaOMe .
Aber Punktabzüge sollte es dafür wohl nicht geben.

Fulvenus!
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Alt 06.01.2016, 10:08   #7   Druckbare Version zeigen
rausrhein Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.997
AW: Herstellung Butylmethylether

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Kurz das "l" eingefügt,dann stimmt´s,sonst wäre ein Carboxylat.
Danke, so war es gemeint.
__________________
mfg

Peter
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alkohole, butylmethylether, ether

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