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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.06.2013, 14:03   #1   Druckbare Version zeigen
Leooox3  
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Themenersteller
Beiträge: 3
Lachen Cyanidin Farbigkeit

Hallo!
Ich brauche mal eure Hilfe...
Das Chromophor bei Farbstoffen ist ja das delokalisierte Elektronensystem. Gehören bei Cyanidin auch der Sauerstoff am 2. Ring und der Sauerstoff der Carbonylgruppe dazu? Sie können sich ja auch am delokalisierten System beteiligen.. Hat man dann nur die OH-Gruppen als Auxochrome vorliegen?
Oder liege ich komplett falsch?
Dankeschön!
Leooox3 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2013, 14:44   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
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Beiträge: n/a
AW: Cyanidin Farbigkeit

Bei pH 6 bis 7 liegt die hier gezeigte Struktur vor (Formel unten):
http://de.wikipedia.org/wiki/Cyanidin
Es liegt ein sog. chinoides System vor (genauer: Chinonmethid):
http://de.wikipedia.org/wiki/Chinone
Damit erstreckt sich das chromophore System über das gesamte Molekül, also alle Ringe, die OH-Gruppen wirken als Auxochrome.
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Alt 01.06.2013, 14:46   #3   Druckbare Version zeigen
Leooox3  
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Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Cyanidin Farbigkeit

Dankeschön! Aber ich verstehe noch nicht ganz wie der Sauerstoff am 2. Ring sich am delokalisierten System beteiligt, da dort keine konjugierte Doppelbindung vorliegt.. (im benzoiden System)
Leooox3 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.06.2013, 15:29   #4   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Cyanidin Farbigkeit

Du meinst den Pyrylium-Sauerstoff?
Pyryliumsalze sind ansich bereits gefärbt, Ursache ist hier das mesomere System des Pyrylium-Kations bzw. hier des Flavylium-Kations:
http://en.wikipedia.org/wiki/Pyrylium_salt
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Alt 01.06.2013, 15:53   #5   Druckbare Version zeigen
Leooox3  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Cyanidin Farbigkeit

Okay, also wird durch den Sauerstoff, auch bei ph-Werten zwischen 7 und 8 und wenn er nicht positiv geladen ist, das delokalisierte System nicht unterbrochen... Danke!!
Leooox3 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
chromophor, farbigkeit, farbstoff

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