Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.06.2013, 16:35   #1   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
Doppelbildung bei C=O

Alkene haben ja nucleophile pi-Bindungen (Beispiel: Reaktion von Brom mit Propen).
Carbonyl-Verbindungen haben jedoch elektrophile pi-Bindungen, und das verstehe ich nicht!
Kann mir das jemand erklären?
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2013, 17:11   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Doppelbildung bei C=O

Brom mit Propen:
Die DB ist unpolar.
Das Bromonium-Ion greift elektrophil an - an der elektronenreichsten Stelle
(Markownikow-Regel).
Dann kann das Bromid-Ion nucleophil (Das wird meist unterschlagen!) angreifen.

Die Carbonylgruppe hingegen ist polar, eine Stelle mit positiver Partialladung ist vorhanden.
Also erfolgt dort (am Carbonyl-Kohlenstoff) der nucleophile Angriff.
Das gebildete Anion wird durch elektrophilen Angriff am Carbonyl-Sauerstoff-Anion stabilisiert.
Beispiel: Bildung eines Cyanhydrins:
http://de.wikipedia.org/wiki/Cyanhydrine
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Alt 09.06.2013, 17:13   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.914
AW: Doppelbildung bei C=O

Soweit ich weiss, spricht von nucleophilen bzw elektrophilen Atomen innerhalb eines Moleküls, nicht von solchen Bindungen.

Ein Carbonyl-Kohlenstoff ist elektrophil weil aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen C und O die Bindung polar ist, mit einer positiven Partialladung auf dem C. Daher die Möglichkeit eines nucleophilen Angriffs an diesem C.

lg
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
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Stichworte
carbonylgruppe, elektrophil, nucleophil, orbitale

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