Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.11.2015, 10:43   #1   Druckbare Version zeigen
lenajosefine weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 4
Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

Guten Morgen,

Ich bräuchte etwas Hilfe, bekomme irgendwie den Mechanismus nicht vollständig hin. Es geht um die Synthese von 2-(4-Methylbenzoyl)benzoesäure mit Phthalsäureanhydrid, Toluol und Aluminiumchlorid.

Also soweit habe ich die Friedel-Crafts-Acylierung bei einem Anhydrid verstanden (hoffe ich zumindest), das Problem ist nun, wo ich ein weiteres Proton "herbekomme", da ich laut Synthesevorschrift weiß, dass HCl entstehen muss. Hat da jemand eine Idee?

Danke im Voraus!
lenajosefine ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2015, 10:51   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.446
AW: Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

lass doch mal AlCl3 mit der Säure reagieren.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 29.11.2015, 11:33   #3   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

Zitat:
Zitat von lenajosefine Beitrag anzeigen

Also soweit habe ich die Friedel-Crafts-Acylierung bei einem Anhydrid verstanden (hoffe ich zumindest), das Problem ist nun, wo ich ein weiteres Proton "herbekomme", da ich laut Synthesevorschrift weiß, dass HCl entstehen muss.
Du siehst ja, dass in deinem Mechanismus formal erst mal kein HCl auftaucht. Anders wäre das, wenn du ein Säurechlorid an Stelle des Säureanhydrids einsetzen würdest.

Warum dennoch HCl ensteht, hat chemiewolf ja angedeutet. Dein Produkt enthält ja eine Carboxylgruppe, die mit AlCl3 reagiert.

Daher setzt man bei der Friedel-Crafts-Acylierung mit einem Säureanhydrid normalerweise 2,1 mol AlCl3 ein: je 1 mol für die Komplexierung der Ketogruppe und der Carboxylgruppe und 0,1 mol für katalytische Zwecke.

PS: Das Acylium-Ion sollte linear sein..
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Alt 29.11.2015, 16:32   #4   Druckbare Version zeigen
lenajosefine weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
Glühbirne AW: Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

Vielen Dank! Da hatte ich wohl ein Brett vor dem Kopf
lenajosefine ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2015, 17:34   #5   Druckbare Version zeigen
MementoMori  
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Beiträge: 131
AW: Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

Dürfte ich mal fragen welches programm du benutzt? Ich bräuchte auch mal sowas *.*
Das mit der F.C-Ac. hatte ich jedenfalls in Erinnerung dass das AlCl3 aktiviert werden muss (--> AlCl4-), ansonsten tut es nicht so gut funktionieren. kann mich aber auch irren

Geändert von MementoMori (29.11.2015 um 17:42 Uhr)
MementoMori ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2015, 17:52   #6   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

Zitat:
Zitat von MementoMori Beitrag anzeigen
Das mit der F.C-Ac. hatte ich jedenfalls in Erinnerung dass das AlCl3 aktiviert werden muss (--> AlCl4-),
Säurechlorid + AlCl3 ergibt das Acylium-Ion und AlCl4-. Bei einem Säureanhydrid liegt dann AlCl3(O-Acyl)- vor.
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Alt 30.11.2015, 18:34   #7   Druckbare Version zeigen
lenajosefine weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: Friedel-Crafts-Acylierung: Phthalsäureanhydrid mit Toluol

Zitat:
Zitat von MementoMori Beitrag anzeigen
Dürfte ich mal fragen welches programm du benutzt? Ich bräuchte auch mal sowas *.*
Das mit der F.C-Ac. hatte ich jedenfalls in Erinnerung dass das AlCl3 aktiviert werden muss (--> AlCl4-), ansonsten tut es nicht so gut funktionieren. kann mich aber auch irren
Das ist mit Marvin Sketch gezeichnet, welches kostenlos ist.
Kann ich vorallem für Nomenklatur nach IUPAC empfehlen, dafür benutze ich das hauptsächlich.

Hier nochmal die Grafik mit Anlagerung des Aluminiumchlorid korrigiert:
lenajosefine ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
acylierung, friedel, phthalsäureanhydrid

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