Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.04.2010, 16:42   #1   Druckbare Version zeigen
songi91  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
Diazotierung in verschiedenen Milieus

Hallo,
kann mir jemand sagen in was für Fallen man die Diazotierung im schwach sauren Milieu bzw. im schwach alkalischen durchführt?

Bei der danach folgenden Azokupplung ist es ja auch pH abhängig...wie erkenne ich unter welcher Bedingung es stattfindet?

Danke schon mal im Vorraus
songi91 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 16:44   #2   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.390
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Mir ist die Diazotierung nur im sauren Millieu bekannt...
__________________
mfg Jörn
Chemiker haben für alles eine Lösung!

Was macht Salz, wenn es pleite ist? Es geht in-Solvenz
Joern87 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.04.2010, 20:12   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Diazotiert wird mit Nitriten i.A. in wässrigem Milieu:

NO2- + 2 H+ -> NO+ + H2O

R-NH2 + NO+ -> R-N=N+ + H2O

Es braucht 2 Eq. einer starken Säure.

Geändert von bm (02.04.2010 um 20:52 Uhr)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 20:21   #4   Druckbare Version zeigen
songi91  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Und bei der Kupplung? Dort wird doch manchmal zwischen basischem und saurem Unterschieden oder? wie erkenne ich das?
songi91 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 20:26   #5   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Auf was willst Du kuppeln?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 21:42   #6   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Auf was willst Du kuppeln?
Ich würde auf Suzuki kuppeln, gibt's billig bei Ebay.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 21:46   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Kuppeln: Bitte beachten §180, StGB. S.a. http://de.wikipedia.org/wiki/Kuppelei
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 21:47   #8   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Kuppeln: Bitte beachten §180, StGB.
Das gilt aber sicher nur bei Inzest, also Basen!
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.04.2010, 21:49   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
Das gilt aber sicher nur bei Inzest, also Basen!
Also wenn Ammoniak mit Methylamin...

Ob das den Juristen bewusst war?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2010, 01:15   #10   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.480
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Vorsicht! Vor dem Gesetz darf man mit Basen...
Zitat:
Inzest wird in Deutschland und Österreich nur zwischen in gerader Linie Verwandten – also Eltern, Großeltern, Urgroßeltern, und deren Kindern, Enkeln, Urenkeln – sowie zwischen Voll- und Halbgeschwistern (letzteres ist rechtlich umstritten) verfolgt.
Aus Wikipedia.
Allerdings würde ich aufgrund bms Link einigen hier im Forum tätigen organischen Synthetikern zur Vorsicht raten, da sie die erwähnten Kunstgriffe sicher routinemäßig anwenden:
Zitat:
Als Verbrechen, dessen bloßer Versuch schon strafbar ist, erscheint die Kuppelei (schwere Kuppelei) dann, wenn dabei hinterlistige Kunstgriffe angewendet wurden,
__________________
Born stupid? Try again!

"Mit den Füßen im Zement, verschönerst du das Fundament"
LordVader ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2010, 12:51   #11   Druckbare Version zeigen
songi91  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

wenn ich z.B. an einen basischen Stoff kuppeln will wäre dann im sauren besser und an einem sauren umgekehrt?
songi91 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2010, 12:55   #12   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.338
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

Ein basischer Stoff ist meist als Hydrochlorid besser löslich -> so sauer wie möglich kuppeln.

Ein sauerer Stoff (Phenol) ist in deprotonierter Form (also im leicht basischen) besser löslich -> leicht alkalisch.

Achtung: Im basischen bilden sich auch Diazohydroxide:

R-N2+ + OH- -> R-N2-OH

Die kuppeln dann nicht mehr.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2010, 15:49   #13   Druckbare Version zeigen
songi91  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Diazotierung in verschiedenen Milieus

ahh ok super dankeschön
songi91 ist offline   Mit Zitat antworten
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