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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.07.2010, 22:38   #1   Druckbare Version zeigen
Schnecke8 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
Friedel-Crafts-Reaktion

Hallo,

wir haben heute in der Übung zur Vorlesung "Organische Chemie 1" die Friedel-Crafts Reaktion besprochen.
Es gibt doch eine Alkylierung und Acylierung...ist das beide eine Friedel-Crafts Reaktion? Wie charakterisiert sich diese?
Was ist der Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung?
Unser Tutor meinte der einzige Unterschied wäre...
Acylierung...AlCl3 wird zugegeben und bei der Alkylierung wird AlCl3 nur als Katalysator verwendet. Gibt es noch mehr Unterschiede...bitte um Hilfe...

Danke und viele Grüße
Schnecke8
Schnecke8 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.07.2010, 22:42   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.536
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Da irrt der Tutor.

http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/friedelcraftsacylierung.htm.
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Friedel-Crafts-Alkylierung.htm.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.07.2010, 22:48   #3   Druckbare Version zeigen
Schnecke8 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Naja, hab ich das dann richtig verstanden, dass bei einer Acylierung Säuren zugegeben werden, welche im Edukt vorhanden sind?
Und bei der Akylierung werden sie nur als Kat. verwendet, und erscheinen dementsprechend nicht im Edukt?
Schnecke8 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.07.2010, 23:06   #4   Druckbare Version zeigen
Genorian Männlich
Mitglied
Beiträge: 177
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Nein es handelt sich einmal um eine Acylierung des Aromaten, das bedeutet ein Säurechlorid wird unter Hilfe einer Lewissäure (im meisten Fall AlCl3) elektrophil an einen Aromaten substituiert. In diesem Fall ensteht ein Phenylketon.
Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung benutzt man kein Säurechlorid sondern eine Halogenalkan, die Lewis-Säure die als Katalysator dient bleibt erhalten. Dadurch entsteht jedoch ein Phenylalkan.

Mfg Jan
Genorian ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2010, 07:06   #5   Druckbare Version zeigen
Schnecke8 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Super, vielen Dank...ich glaub jetzt hab ichs verstanden.
Bis denne
Schnecke8
Schnecke8 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.07.2010, 07:19   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Weiß nicht, ob es ganz klar ist.
Bei der Alkylierung reichen katalytische Mengen Lewissäure (sie wird immer wieder freigesetzt), bei der Acylierung muss man stöchiometrische Mengen verwenden (üblicherweise ein Überschuss), da die Säure an das Keton gebunden bleibt und somit verbraucht wird.

Gruß,
Franz
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Alt 09.07.2010, 19:26   #7   Druckbare Version zeigen
Schnecke8 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Hab jetzt die Aufgabe ausm Übungsblatt zur Vorlesung richtig gelöst...ich hoffe ich habs soweit verstanden...werd noch ne andere Reaktion ausm Buch machen...mal sehen, ob ichs dann kann?!

Aber danke erstmal...
Schnecke8 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2010, 20:12   #8   Druckbare Version zeigen
Cosm0 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7
AW: Friedel-Crafts-Reaktion

Vielleicht noch als kleine Zusatzinfo

Reaktivität der Produkte ist am Ende ebenfalls sehr unterschiedlich. PHenylketone werden hier durch den elektronenziehenden Effekt der Carbonylverbindung desaktiviert.
Bei den Alkylierungsprodukten werden diese durch die +I-effekte der Alkylketten aktiviert, wodurch diese noch weiter reagieren und Nebenprodukte entstehen könnten (mehrfachsubstituierte Aromaten)

gruß
Cosm0 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
acylierung, alkylierung, friedel-crafts

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