Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.12.2011, 14:41   #1   Druckbare Version zeigen
miguel000  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
Frage OH-Gruppe von Halbacetal

Hallo liebe gemeinde und chemiecracks.
ich komm gleich zur frage:

Warum ist die OH-Gruppe eines Halbacetals reaktiver als die OH-Gruppe eines normalen Alkohols ?

ich hab im internet gelesen, dass es SO IST.. aber nirgendwo eine erklärung dafür gefunden.. :/ im Chemiebuch steht davon auch nichts...

hat das vielleicht was damit zutun, dass die Ringform von glucose z.b. im gleichgewicht mit der kettenform steht ? wenn ich micht irre dann ist es doch diese halbacetalische OH-Gruppe, die sich die ganze zeit in eine Carbonyl (C=O) umwandelt und zurück..

Vielleicht ist es deswegen instabil und reaktiv... eine andere erklärung fällt mir nicht ein... hab eine chemie lehrerin gefragt und die hatte auch keine ahnung...

Bin sehr gespannt auf eine lösung.. mfg mig
miguel000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 15:13   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.424
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

wenn die OH-Gruppe säurekatalysiert abgespalten wird (Wasser als Abgangsgruppe), entsteht ein relativ stabiles Kation.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 16:36   #3   Druckbare Version zeigen
miguel000  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

verstehe ich nicht... ist das bei alkoholischen OH Gruppen nicht so ? und warum ist das da nicht so ?

Das mit dem Abspalten hat doch nicht mit der reaktivität von der OH-Gruppe zutun, sondern mit der reaktivität vom C-Atom oder ?
miguel000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 16:38   #4   Druckbare Version zeigen
miguel000  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

das C-Atom hat doch hohe oxzahlen, bzw das C-Atom ist doch besonders positiv geladen..
das O von der Hydroxygruppe ist doch genauso negativ geladen, wie das O von der hydroxygruppe von einem alkohol, oder nicht ?
miguel000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 16:57   #5   Druckbare Version zeigen
Barbrady Männlich
Mitglied
Beiträge: 27
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

die C-O bindung ist instabiler weil am selben Kohlenstoff ein zweiter (elektronegativer) Sauerstoff bindet?
Barbrady ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 16:57   #6   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

Zitat:
Zitat von miguel000 Beitrag anzeigen
verstehe ich nicht...
Das müssen Sie als Schüler auch noch nicht verstehen. Ihre Lehrerin versteht es ja anscheinend auch nicht. Es ist wichtiger, erst einmal wichtige Grundlagen der Allgemeinen Chemie zu erlernen, ehe man sich mit Problemen beschäftigt, für die einem viele wichtige Grundkenntnisse fehlen.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 17:06   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.424
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

Zitat:
Zitat von miguel000 Beitrag anzeigen
verstehe ich nicht... ist das bei alkoholischen OH Gruppen nicht so ?
bei Alkoholen entstehen relativ instabile Carbeniumionen. Beim Halbacetal wird die positive Ladung durch ein Elektronenpaar des 2. Sauerstoffes stabilisiert.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 17:24   #8   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: SCHWEREFRAGE:OH-Gruppe von Halbacetal

Ich versuche es trotzdem mal:
nach der protonierung der OH-Gruppe ist ja das Wasser schon voegebildet - ist bei Halbacetalen u n d "normalen" Alkoholen so.
Bei Halbactalen zieht die am gleichen C-Atom befindliche -OR-Gruppe dank der hohen Elektronegativität ihres Sauerstoff-Atoms zusätzlich Elektronen aus der Bindung zwischen dem C-Atom und dem vorgebildeten Wasser. Die Bindung wird also geschwächt und das Wasser kann leicher abgespalten werden.
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Alt 11.12.2011, 19:03   #9   Druckbare Version zeigen
miguel000  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

jo .. das verstehe ich ja.. und das ist ja auch logisch.. aber das erklärt ja immer noch nicht die verstärkte reaktivität der "OH-Gruppe"...

mh... hab ich das richtig verstanden, dass dadurch, dass das C-Atom elektrophiler wird die OH-Gruppe reaktiver wird ?
miguel000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 19:20   #10   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

Eine schwächere Bindung bedeutet doch immer eine höhere Reaktivität.
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Alt 11.12.2011, 21:47   #11   Druckbare Version zeigen
miguel000  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

mhh aber die frage ist : höhere reaktivität für was ?

ich find die frage total doppel und dreifach deutig.... das c atom ist ja dann auch reaktiver.. O.o
miguel000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.12.2011, 21:55   #12   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

Zitat:
Zitat von miguel000 Beitrag anzeigen
mhh aber die frage ist : höhere reaktivität für was ?

ich find die frage total doppel und dreifach deutig.... das c atom ist ja dann auch reaktiver.. O.o
Diese Diskussion bringt überhaupt nichts. Die Themenstellerin kann doch gar nicht konkret erklären, welchen Sachverhalt sie anspricht, wie und woher soll sie das auch können?
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2011, 00:36   #13   Druckbare Version zeigen
miguel000  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 23
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

Ist auf die Frage überhaupt eine eindeutige Antwort möglich ?

bin voll verwirrt.. jeder schreibt was anderes.. und alle antworten beziehen sich irgendwie aufs C-atom, obwohl in der aufgabe nur von der OH-Gruppe die rede ist..

naja wayne... bin mal gespannt.. falls es dafür keine eindeutige antwort gibt.. bzw wenn die frage unklar sein sollte.. gibts beef
miguel000 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2011, 01:14   #14   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.992
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

Nein die Frage ist klar und die Antworten widersprechen sich eigentlich auch nicht, nur ist das Problem hier, dass man dafür ein organisch chemisches Verständnis braucht, das man in der Schule im Normalfall einfach nicht hat.

Und bei der Glucose ist das ganze noch viel komplizierter, da gibts dann einige Phänomene die überhaupt nur mehr sehr schwer erklär/begreifbar sind.
FalconX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.12.2011, 10:16   #15   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: OH-Gruppe von Halbacetal

Zitat:
Zitat von miguel000 Beitrag anzeigen
Ist auf die Frage überhaupt eine eindeutige Antwort möglich ?
Das Problem ist die Fragestellung! Worauf soll sich die Reaktivität beziehen? Posten Sie mal den Internet-Link, vielleich schafft das mehr Klarheit. Auch die Quelle kann Aufschluss darüber geben, ob die Information überhaupt seriös war (viele Informationen aus dem Internet sind fehlerhaft, unvollständig oder schlicht falsch).
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
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carbonylgruppe, halbacetal, oh-gruppe, zucker

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