Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.11.2013, 02:48   #1   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
Reaktionsmechanismus - Orange II

Hallo Leute,

ich arbeite gerade an meinem Versuchsprotokoll zur Synthese von Orange II: http://en.wikipedia.org/wiki/Acid_orange_7 (Struktur). Genauer gesagt bastele ich gerade am Reaktionsmechanismus.

Einer der wesentlichen Schritte ist die Diazotierung der Sulfanilsäure. Dabei soll die NH2-Gruppe in eine Azo-Gruppe umgewandelt werden. Dies soll durch die Reaktion der Sulfanilsäure mit dem Nitrosonium-Kation erfolgen. Das Nitrosonium-Kation entsteht zunächst durch die Reaktion von Natriumnitrit und Salzsäure - dabei entsteht salpetrige Säure, welche an der OH-Gruppe protoniert wird, sodass Wasser sich abspalten kann.

Mein Tutor meinte aber, dass nicht nur das Nitrosonium-Kation entstehen kann, sondern auch Distickstofftrioxid+Wasser. Das konnte ich irgendwie nicht nachvollziehen. Kann vielleicht jemand meine Worte nachvollziehen und vielleicht mir Dummkopf das von ihm Erzählte erklären? Warum sollte Distickstofftrioxid entstehen können?

Ich frage auch deswegen, weil ich später die Diazotierung mit diesem Distickstofftrioxid aufschreiben sollte. Das stellt kein Problem für mich da, jedoch weiß ich nicht, wie ich es im Protokoll erklären soll, bzw. - ICH VERSTEHE ES EINFACH NICHT
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Alt 20.11.2013, 12:56   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Das Nitrosylkation NO+ kann mit noch vorhandenem Nitrit NO2- zu N2O3 reagieren.Die Bildung hängt jedoch stark von den Reaktionsbedingungen ab.Die Nitrosierung der Amino-Gruppen kann durch beide Verbindungen erfolgen.Details dazu und Literatur siehe z.B. im Organikum oder Fachliteratur(->http://de.wikipedia.org/wiki/Houben-Weyl ).

Fulvenus!
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Alt 20.11.2013, 22:08   #3   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Wie sieht denn der Mechanismus der Bildung von N2O3 aus, wie du es meintest?
Geht es auch über die Bildung der Reaktion von 2x HNO2 miteinander ?

---> Außerdem hat N2O3 mehrere Isomere...
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.11.2013, 22:43   #4   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Mein Ansatz:
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Unbenannt.JPG (19,8 KB, 12x aufgerufen)
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Alt 21.11.2013, 01:14   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Die wirkliche Struktur ist ON-NO2.
Wäre bei Vorliegen relevanter Konzentrationen an seiner tiefblauen Farbe erkennbar.
Siehe auch in Wikipedia.

Die Nitrosierung kann auch über protonierte Salpetrige Säure erfolgen (Wasser als Abgangsgruppe).

Gruß,
Franz
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Alt 21.11.2013, 02:38   #6   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Mein Tutor meinte es kommt O=N-O-N=O raus, also ein symmetrisches Molekül... Ist denn mein Ansatz falsch?
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2013, 12:23   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.487
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Das bei tiefen Temperaturen isolierbare blaue N2O3 hat eine unsymmetrische Struktur. Erkennt man schon an der Farbe. Die symmetrische Struktur würde nur für ein Blassgelb reichen.
Kann man aber in der Fachliteratur (HoWi) nachgucken.
Laut dieser Literatur kann man das unsymmetrische Isomer photochemisch in das symmetrische umlagern (und zurück).

Gruß,
Franz
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Alt 21.11.2013, 12:54   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Zitat:
Zitat von Adrenalin Beitrag anzeigen
Mein Tutor meinte es kommt O=N-O-N=O raus, also ein symmetrisches Molekül
Das findet man zwar so auch im Organikum,wie von Franz jedoch dargelegt,gibt es Übergänge zwischen den Formen.Ich habe es nur als N2O3 formuliert,um solche Festlegungen zu vermeiden.
In verdünnten Lösungen ist N2O3 tatsächlich überwiegende Nitrosierungsspezies,wobei es für die NO-Übertragung nicht relevant ist,welche Struktur genau vorliegt.In stark sauren Lösungen überwiegt dagegen das Nitrosyl-Kation(neben anderen Verbindungen,siehe Franz).
Zur Diazotierung in wasserfreien Lösungen können Alkylnitrite,aber auch wieder N2O3 verwendet werden.

Fulvenus!
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Alt 21.11.2013, 15:47   #9   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Nochmal aber zurück zur Frage: Ist mein dargelegter Ansatzmechanismus so korrekt? Ich muss morgen mein Protokoll abgeben und brauche nur noch dieses Problem zu lösen...
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2013, 20:53   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Die Bildung des N2O3,wie oben beschrieben,paßt nicht (Partialladungen beachten).
Hier sollte zuerst die Protonierung der salpetrigen Säure formuliert werden.
Die genaue Bildung des N2O3 halte ich im Rahmen eines OC-Protokolls für nicht relevant.Hier sollten Reaktionsgleichungen reichen,die
zeigen,daß neben dem Nitrosyl-Kation auch andere nitrosierende Agentien in der Lösung vorliegen.

Fulvenus!
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Alt 22.11.2013, 00:02   #11   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
AW: Reaktionsmechanismus - Orange II

Alles klar. Ich denke es ist nur wichtig zu sagen, welche Nebenreaktionen stattfinden können.
Danke dir!
Ah, und noch eine Frage: Wenn ich jetzt ein hypothetisches NMR-Spektrum von Orange II mir angucke.... Es gibt ja insgesamt (ohne die OH-Gruppe) 10 H-Atome (Protonen). 4 am Sulfanilsäure-Gerüst und 6 am 2-Naphthol-Gerüst.
Welche würden miteinander koppeln? Die 4 vom Sulfanilsäure-Gerüst haben jeweils ein Proton, welches äquivalent ist. Also wahrscheinlich Multiplett von den 4 Protonen. Und was ist mit den anderen?
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
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