Organische Chemie
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Solvent-free Organic Synthesis
K. Tanaka
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.06.2014, 13:20   #1   Druckbare Version zeigen
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Anfängerfrage

Huhu,
ich mache grade ein Chemie-Starterstudium, nächstes Semester möchte ich richtig Chemie studieren und habe daher eine kleine Frage. Ich bitte um Nachsicht, da sie wahrscheinlich relativ einfach zu erklären ist.

Also:
Ich bin gerade bei Elektrophilen und Nucleophilen. In meinem Clayden bin ich grade bei der elektrophilen Carbonylgruppe. Dazu habe ich eine Frage.
Es wird der Ablauf, wenn ein Elektrophil HB4 auf die Carbonylverbindung (im Beispiel ist es einfach ein Keton) trifft so dargestellt:
Das O in der Carbonylgruppe ist elektronegativer als das B, noch dazu hat es eine partielle negative Teilladung, also wird das H vom HB4 abgespalten und dieses Proton lagert sich dann an das C-Atom an, an dem das O hängt. Dabei wird die Doppelbindung von C zu O aufgespalten und stattdessen gibt es zwei einfache Bindungen (C-O und C-H).

Nun habe ich folgende Frage:
Warum lagert sich das Proton H nicht an das O an und bildet damit einen Alkoholgruppe?
Das müsste ja eigentlich auch mal passieren, sonst würde es ja nie ein Alkohol zu Stande kommen solange ein O an einem C hängt oder?
Ist das eine Frage der Wahrscheinlichkeit, wo es sich anlagert oder habe ich einen Faktor übersehen?

Vielen Dank im vorraus für Antworten
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Alt 08.06.2014, 13:37   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
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AW: Anfängerfrage

Hallo, willkommen im Forum!

Kann es sein, dass Du hier die Reduktion eines Ketons mit NaBH4 beschreibst?
Sonst verstehe ich die 4 bei HB4 nicht - muss dann aber BH4 heißen.

Ein Nucleophil H-B, z. B. R-O-H greift mit der elektronenreichsten Stelle, also dem B (bzw im R-O-H dem O) an den Carbonylkohlenstoff an, dann wandert ein H an den Carbonylsauerstoff: Keton + Alkohol ==> Halbactal
http://de.wikipedia.org/wiki/Halbacetale

Säurekatalysiert wird erst der Carbonylsauerstoff protoniert, dann erfolgt der Angriff von B an den nun positiven Carbonylkohlenstoff.
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Alt 08.06.2014, 14:21   #3   Druckbare Version zeigen
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AW: Anfängerfrage

Zitat:
Zitat von Knuffel56 Beitrag anzeigen
Hallo, willkommen im Forum!

Kann es sein, dass Du hier die Reduktion eines Ketons mit NaBH4 beschreibst?
Sonst verstehe ich die 4 bei HB4 nicht - muss dann aber BH4 heißen.

Ein Nucleophil H-B, z. B. R-O-H greift mit der elektronenreichsten Stelle, also dem B (bzw im R-O-H dem O) an den Carbonylkohlenstoff an, dann wandert ein H an den Carbonylsauerstoff: Keton + Alkohol ==> Halbactal
http://de.wikipedia.org/wiki/Halbacetale

Säurekatalysiert wird erst der Carbonylsauerstoff protoniert, dann erfolgt der Angriff von B an den nun positiven Carbonylkohlenstoff.

Huhu,

upps da war doch glatt ein Buchstabendreher drin, sorry! : D Es sollte BH4 heißen.
Ich fürchte deine Erklärung habe ich nicht ganz verstanden :/
Also laut Clayden reagiert BH4 mit dem Keton zu BH3 und einem Molekül, das Kohlenstoff in der Mitte (an zwei Seiten hängen Reste) hat und daran hängt einmal ein O und einmal ein H, ,also nicht das H an dem O. So wie ich das verstanden habe, kommt bei deiner Erklärung ein C mit einer Alkoholgruppe und ein an das C-Atom einfachgebundenes Sauerstoffatom dran raus. Oder verstehe ich das falsch?
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Alt 08.06.2014, 14:26   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
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AW: Anfängerfrage

Zitat:
Zitat von Nanilina Beitrag anzeigen
Huhu,

upps da war doch glatt ein Buchstabendreher drin, sorry! : D Es sollte BH4 heißen.
Ich fürchte deine Erklärung habe ich nicht ganz verstanden :/
Also laut Clayden reagiert BH4 mit dem Keton zu BH3 und einem Molekül, das Kohlenstoff in der Mitte (an zwei Seiten hängen Reste) hat und daran hängt einmal ein O und einmal ein H, ,also nicht das H an dem O. So wie ich das verstanden habe, kommt bei deiner Erklärung ein C mit einer Alkoholgruppe und ein an das C-Atom einfachgebundenes Sauerstoffatom dran raus. Oder verstehe ich das falsch?
Das was Du beschreibst ist die Zwischenstufe.

2 BH4- + 2 RR'C=O => 2 RR'HC-O- + B2H6

RR'HC-O- + H2O => RR'HC-OH + OH-
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 08.06.2014, 14:45   #5   Druckbare Version zeigen
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AW: Anfängerfrage

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Das was Du beschreibst ist die Zwischenstufe.

2 BH4- + 2 RR'C=O => 2 RR'HC-O- + B2H6

RR'HC-O- + H2O => RR'HC-OH + OH-
Achsooo, danke!
okay, hier im Buch gehts nicht mehr weiter mit diesen Molekülen. Wahrscheinlich gings nur darum zu demonstrieren, was überhaupt passiert, wenn Elektrophil und Nucleophil aufeinandertreffen.

Also normalerweise würde es dann so weitergehen, dass das nächste Proton H sich an das Sauerstoffatom des ehemaligen Ketons hängt?
Okay, gut.
Und woran liegt es dann, dass das erste H-Proton sich an den Kohlenstoff anlagert und nicht an den Sauerstoff? Also was ist dabei der entscheidende Faktor? Gäbe es eine Situation, in der das H+ sich zuerst an das O hängen würde?

(Bitte habt etwas Geduld mit mir :S)
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Alt 08.06.2014, 14:52   #6   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
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Beiträge: 15.608
AW: Anfängerfrage

Zitat:
Zitat von Nanilina Beitrag anzeigen
Achsooo, danke!
okay, hier im Buch gehts nicht mehr weiter mit diesen Molekülen. Wahrscheinlich gings nur darum zu demonstrieren, was überhaupt passiert, wenn Elektrophil und Nucleophil aufeinandertreffen.

Also normalerweise würde es dann so weitergehen, dass das nächste Proton H sich an das Sauerstoffatom des ehemaligen Ketons hängt?
Okay, gut.
Und woran liegt es dann, dass das erste H-Proton sich an den Kohlenstoff anlagert und nicht an den Sauerstoff? Also was ist dabei der entscheidende Faktor? Gäbe es eine Situation, in der das H+ sich zuerst an das O hängen würde?

(Bitte habt etwas Geduld mit mir :S)
Es ist kein H+. Ein Hydronium geht in der Tat an den Sauerstoff.

Das Hydrid H- vom Borhydrid geht lieber an das C, da sich ein Alkoholat ausbilden kann. Im anderen Falle wäre es ein Carbanion.

Ein Carbanion ist nicht so stabil wie ein Alkoholatanion.
__________________
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Alt 08.06.2014, 17:11   #7   Druckbare Version zeigen
rausrhein Männlich
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Beiträge: 2.997
AW: Anfängerfrage

Es wird klarer (und v.a. richtiger), wenn du die Ladungen mit hinschreibst. Dann sollte dir der UNterschied zwischen einem Proton und einem Hydrid-Ion auffallen.
__________________
mfg

Peter
rausrhein ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2014, 14:50   #8   Druckbare Version zeigen
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AW: Anfängerfrage

Ah ich glaub dann hab ich s jetzt verstanden, mal in Grundschulsprache:

HB3 ist neutral. Jetzt kommt ein H- Ion (wie kommt sowas eigentlich zustande?)vorbei und hängt sich an das nun negativ geladene HB3 und macht es zu (HB4)-. Durch die negative Ladung wird dieses Anion nun Richtung partiell negativ geladenem C vom Keton gezogen.
Das überflüssige H- hängt sich an dieses C, eben weil es diese negative Partialladung hat, aber auch weil diese Verbindung stabiler ist als, wenn es sich ans O gehängt hätte (warum eigentlich? Oder wird mir das im Verlaufe des richtigen Chemiestudiums noch klar, oder sollte ich das jetzt schon wissen?). Jetzt habe ich ein neutrales HB3 und ein C mit Resten, an demjeweils einzeln ein H und ein O mit einfacher Bindung hängen.

Puh, glaub das müsste jetzt so richtig sein

Vielen lieben Dank!
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Alt 09.06.2014, 15:03   #9   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.608
AW: Anfängerfrage

Zitat:
Zitat von Nanilina Beitrag anzeigen
Ah ich glaub dann hab ich s jetzt verstanden, mal in Grundschulsprache:

HB3 ist neutral. Jetzt kommt ein H- Ion (wie kommt sowas eigentlich zustande?)vorbei und hängt sich an das nun negativ geladene HB3 und macht es zu (HB4)-. Durch die negative Ladung wird dieses Anion nun Richtung partiell negativ geladenem C vom Keton gezogen.
Das überflüssige H- hängt sich an dieses C, eben weil es diese negative Partialladung hat, aber auch weil diese Verbindung stabiler ist als, wenn es sich ans O gehängt hätte (warum eigentlich? Oder wird mir das im Verlaufe des richtigen Chemiestudiums noch klar, oder sollte ich das jetzt schon wissen?). Jetzt habe ich ein neutrales HB3 und ein C mit Resten, an demjeweils einzeln ein H und ein O mit einfacher Bindung hängen.

Puh, glaub das müsste jetzt so richtig sein

Vielen lieben Dank!
Es ist nicht HB3 sondern BH3 Boran. Ein Hydrid H- kann sich daher leicht anlagern, weil im Boran 6 Valenzelektronen 3 vom Bor und je eines vom H sich befinden. Um die Oktettstruktur zu erreichen kann sich eben Hydrid mit 2 Elektronen anlagern um dann 8 Elektronen zu haben. Vergleiche BH4- mit CH4 und NH4+.

Doch eher partiell positiv gelanden C wird vom Hydrid attackiert. Plus und Minus ziehen sich an.
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carbonylgruppe, elektrophil, nucleophil, proton

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