Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.10.2004, 19:13   #1   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4.044
Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Hallo!


Mein Chemiestudium läuft schon und konnte zum Glück auch gleich mal das Organisch Chemische Praktikum I machen! :-))

Habe heute mein zweites Präparat hergestellt, Diphenylmethanol durch Reduktion mit NaBH4!
Musste aus Petrolether umkristallisieren! Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur fiel allerdings kein Produkt aus (dachte zuerst auch nicht an eine übersättigte Lösung), ging zu Prof. und der meinte nur, dass ich was falsch gemacht habe und ich neu anfangen soll! Habe aber zuvor noch auf Eis gestellt und siehe da, nach ca. 2 Minuten ist alles schlagartig "auskristallisiert".
Nun zur Frage: Da es ja schnell gegangen ist und ich nicht wirklich Kristalle erhalten habe, sondern eher einen amorphen Feststoff, ist es da wahrscheinlich, dass alle Verunreinigungen enthalten sind oder kann es sein, dass es dennoch sauber ist?


Nun die anderen Fragen, die stehen teilweise im Skriptum nach dem jeweiligen Präparat und kann leider nicht ganz alle Fragen beantworten:


1.) Zimtsäure aus Benzaldehyd + Malonsäure + Pyridin + Piperidin:

a) Welche möglichen Nebenprodukte kann es hier geben? Mir wäre eingefallen, dass es eventuell eine Michaeladdition von Piperidin an die Zimtsäure geben kann oder eventuell die Claisen-Tischtschenko-Veresterung eintretten könnte! Finde diese beiden Vorschläge aber recht abwegig und bin mir da sehr unsicher! Was meint ihr?

b) Auf welchen pH-Wert muss man eine wässrige Lösung eines Salzes einer Carbonsäure zumindest absenken, damit die Säure praktisch vollständig freigesetzt wird??
Ich würde meinen, dass der pH-Wert mindestens derjenige sein muss, der dem pKa Wert gleich kommt! Aber da beginnt dsa ganze eben erst, ist aber nicht vollständig!
Was ist die richtige Antwort?


2.) Reduktion von Benzophenon mit NaBH4:

a) Wenn Sie Natriumborhydrid in Wasser auflösen, beobachten Sie nach kurzer Zeit eine Bildung von Gasbläschen. Welches Gas entsteht?
Spontan hätt ich gesagt, dass es Wasserstoff sein muss, dann fiel mir aber ein, dass NaBH4 stabil ist gegen Wasser! Ist es vielleicht BH3??


b) Wie werden größere Mengen LiAlH4 gefahrlos vernichtet?
Natürlich reinschütten in heißes Wasser!
Scherz beiseite: Ist Isopropanol ein guter Vorschlag??



Zuletzt noch! Gibt es vielleicht im I-Net etwas gratis, wo man die Gefahrensymbole, den Flammpunkt, Siedepunkt und Schmelzpunkt, R- und S-Sätze von verschiedensten Substanzen findet?
Wir müssen nämlich immer solche blöden Sicherheitsdatenblätter ausfüllen für jedes Präparat!



Ich weiß, sind viele Fragen! Hoffe aber dennoch auf schöne Antworten!


Besten Dank im Vorraus!



lg, Peter!
kleinerChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.10.2004, 19:27   #2   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.711
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Zitat:
Nun zur Frage: Da es ja schnell gegangen ist und ich nicht wirklich Kristalle erhalten habe, sondern eher einen amorphen Feststoff, ist es da wahrscheinlich, dass alle Verunreinigungen enthalten sind oder kann es sein, dass es dennoch sauber ist?
Naja, beim einmaligen Umkristallisieren wird das eh nicht absolut rein sein (das bekommt man eh nicht ohne weiteres hin), aber Du kannst das Zeug ja absaugen, trocknen und einen Schmelzpunkt machen, um zu schauen, ob es halbwegs sauber ist.

Zitat:
b) Wie werden größere Mengen LiAlH4 gefahrlos vernichtet?
Natürlich reinschütten in heißes Wasser!
Scherz beiseite: Ist Isopropanol ein guter Vorschlag??
Hab ja keine Ahnung, was bei Dir 'ne größere Menge ist, aber wenn Du nicht gerade 'ne halbe Packung LiAlH4 entsorgen willst, kannste 'ne große Schale mit Eiswasser nehmen und das LiAlH4 in kleinen Portionen eintragen.

Zitat:
Zuletzt noch! Gibt es vielleicht im I-Net etwas gratis, wo man die Gefahrensymbole, den Flammpunkt, Siedepunkt und Schmelzpunkt, R- und S-Sätze von verschiedensten Substanzen findet?
Sehr hilfreich sind normale Chemikalienkataloge, einiges Daten wirst Du sicherlich auch im Online-Katalog von Merck finden, ansonsten liefert auch www.acros.be einiges...
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2004, 20:02   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Eine Menge Fragen...

Der Link zu Merck Chemdat: http://chemdat.merck.de/de/catalog/index.html

Die Kristallisation: sollte möglichst langsam erfolgen, wenn auch bei der Reduktion von Benzophenon wenig Nebenprodukte denkbar sind...

Das Gas bei Natriumborhydrid kann nur Wasserstoff sein. Obwohl Natriumborhydrid in Wasser als recht stabil gilt.

Vernichtung von LiAlH4 in größeren Mengen?
Unter gutem Rühren in Xylol o. Ä. suspendieren und Ethylacetat eintropfen?

Zimtsäure: Michael-Addition von Piperidin an Zimtsäure ist möglich (nicht aber an das Anion).
Claisen-Tischtschenko kenne ich nur mit starken Basen...

Freisetzung der schwachen Säure: beim pH-Wert, der dem pKs-Wert entspricht, hat man 50% der Säure freigesetzt (siehe Henderson-Hasselbalch). Also mindestens zwei pH-Einheiten tiefer gehen, dann hat man über 99% freigesetzt. Aber da Salz- oder Schwefelsäure nicht viel kosten, geht man (bei "normalen" Carbonsäuren) auf 0 - 1.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2004, 21:25   #4   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4.044
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Wow, danke für die Antworten Euch beiden!

Die Sache mit dem Entsorgen von LiAlH4 mit Ethylacetat, da wär ich nicht drauf gekommen, war mir irgendwie zu kompliziert, um an sowas zu denken!


Und welche Nebenprodukte könnten denn jetzt eigentlich bei der Zimtsäuresynthese entstehen? Mir fällt sonst nichts mehr ein!
Das mit der Michaeladdition war etwas zu voreilig von mir, da müssten ja dann zwei Carbanionen miteinander reagieren und das ist wohl unwahrscheinlich (wenn wir jetzt vom Zimtsäureanion ausgehen, was es ja auch ist, vor der Aufarbeitung)!

Jetzt hab ich mir den Mechanismus der Reaktion nochmals angeschaut (Deprotonierung der Malonsäure [an 3 Stellen], Bildung des Imins aus Benzald. und Piperidin unter Katalyse von Pyridin, Add. des Carbanions der Malonsäure an das Imin, CO2-Abspaltung, sowie Piperidin-Abspaltung) und nachgedacht, was alles vorhanden ist in der Lösung! Unter anderem ist doch auch das Imin neben Piperidin vorhanden, womit ich mir dachte, dass sich doch das Aminal bilden könnte!
Stimmt das?



lg, Peter!
kleinerChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2004, 15:04   #5   Druckbare Version zeigen
Propantriolbauch Männlich
Mitglied
Beiträge: 28
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Hehe hab das org. Praktikum schon hinter mir :-)

Bei uns war es bei Abgabe halt Pflicht.. gewisse Menge der Substanz mit "gewisser" Reinheit abzugeben.

Falls dein Feststoff noch nicht reingenug ist hilft nur immer wieder umkristallisieren dadurch sinkt die Ausbeute zwar aber du erhöst die Reinheit.

Bei Flüssigkeiten selbes Spiel nur als fraktionierte Destillation :-)


Lithiumaluminiumhydrid würde ich in H2O nicht unbedingt einleiten... da es rumst *auf Scherz eingeh*

Da es bei deiner Reaktion Reduktionsmittel ist und stehts in protonischen Lösungsmitteln Anwendungen findet... kannst du es mit ebenso diesen auch Entsorgen.

Denke ihr müsstet geeignete Lösungsmittelabfälle haben... .

zu 2.) Stimme Franz da unbehaltlos zu. Tratt bei uns im Praktikum auch auf :-)

mfg Basti
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Chemie und Pharmatechnik Student :-)

Geändert von Propantriolbauch (07.10.2004 um 15:09 Uhr)
Propantriolbauch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2004, 17:48   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Zitat:
Zitat von kleinerChemiker
womit ich mir dachte, dass sich doch das Aminal bilden könnte!
Stimmt das?
Durchaus, auch wenn diese Dinger nicht von überragender Stabilität sind...

btw: Benzaldehyd kann mit Piperidin zwar ein Imoniumion, aber kein neutrales Imin bilden (geht nur mit primären Aminen).

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2004, 22:17   #7   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4.044
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Ja, das mit dem geladenen Imin ist schon klar! Da war ich unpräzise in der Nomenklatur bzw. wusste auch nicht, wie das geladene Imin heißt! Imonium, wie mir scheint, jetzt merk ichs mir!


Also dann, vielen Dank für die Antworten!



lg, Peter!
kleinerChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.10.2004, 17:28   #8   Druckbare Version zeigen
kleinerChemiker Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4.044
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!

Hi Leute!


Wie es das Schicksal so will, ist mein Produkt supi rein, obwohl es so blitzartig auskristallisiert ist!

Der Smp. nach der Lit. ist: 65-67°C und mein gemessener Smp. ist: 64,5-66°C






lg, Peter!
kleinerChemiker ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.10.2004, 18:21   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Frage zur Praktischen Arbeit und einige andere org. chem. Fragen!



Gut, dass eigentlich keine Nebenprodukte möglich sind...

Gruß,
Franz
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