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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.01.2020, 19:32   #1   Druckbare Version zeigen
Distrion Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Achtung Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

Hallo!



Ich bräuchte einmal Hilfe bei dieser Veresterung: Mein Ziel ist es einen langkettigen Polyester aus Oxalsäure {HOOC-CH_{2}-CH_{2}-COOH} und Glykol (Ethan-1,2-diol) {HO-CH_{2}-CH_{2}-OH} herzustellen.



Erhoffte Reaktion: {HOOC-CH_{2}-CH_{2}-COOH + HO-CH_{2}-CH_{2}-OH  \rightleftharpoons  H_2O + HOOC-CH_{2}-CH_{2}-CO-O-CH_{2}-CH_{2}-OH }


Ich hab bereits versucht beide bei ca. 120°C miteinander reagieren zu lassen bei gleicher Stoffmenge ~0,5 Mol. Am Ende kam zumindest kein langkettiges Polymer heraus. Auch mit einem Überschuss oder Glykol hat sich nicht viel geändert. Jetzt stell ich mir die Frage, da ich keine Schwefelsäure hier mehr habe (leider alles schon verbraucht) , ob ich als Katalysator auch Phosphorsäure nehmen kann und wieviel ich davon benötige.


Vielen Dank schonmal im Vorraus!
Distrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2020, 19:56   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.759
AW: Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

Wie hast du festgestellt, dass kein "Polymer" entstand?
Hast Du das Reaktionswasser entfernt?
Warum besorgst Du Dir keine neue Schwefelsäure?
Wenn es deiner Meinung nach mit Schwefelsäure nicht funktioniert hat, bin ich skeptisch, ob es mit H3PO4 funktionieren wird.
Du must Dir Originalliteratur besorgen, wo die Herstellung solcher Oligomere beschrieben wird. Die gibt es sicher massenhaft....
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/pol.1977.170150807
https://patents.google.com/patent/WO2017145539A1/en
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014305719309164
https://pdf.sciencedirectassets.com/271558/1-s2.0-S0014305719X00087/1-s2.0-S0014305719309164/main.pdf?X-Amz-Date=20200103T175405Z&X-Amz-Algorithm=AWS4-HMAC-SHA256&X-Amz-Signature=1ed650ab2a0b8a077c1fc1cb6ec3cc3d286f4ccb42c3f997a51deb0f6e211915&X-Amz-Credential=ASIAQ3PHCVTY3F2HDJN5%2F20200103%2Fus-east-1%2Fs3%2Faws4_request&type=client&tid=prr-b425f36e-ce9a-471c-9704-23d06ea40391&sid=81f292268e2be34d270b0ba9dadc8af44ebcgxrqb&pii=S0014305719309164&X-Amz-SignedHeaders=host&X-Amz-Security-Token=IQoJb3JpZ2luX2VjENH%2F%2F%2F%2F%2F%2F%2F%2F%2F%2FwEaCXVzLWVhc3QtMSJHMEUCIBAnmfdaevzGdt6PgkxexeIJRG4lBpzEtfjwi00NXg%2FXAiEAldp5s1cqm%2FI3YyXzeS0NI1vjXMvZ4i8QMEMrMMxiSbgqtAMIShACGgwwNTkwMDM1NDY4NjUiDNILn2RU98u8UcrPKyqRA8qV25ivR1Kct0mQ08zU0DA05IdQwECP%2BkuCfNPQ2oQoXAGL1mLbIG8Q7W0oLcomf%2FWRT%2FwBpZmTvnxHlw0AQLONcgvkNprpLeJcu94zjLTbcI0I949ITpl6mCyOed9g7puAQcizfJkxKM46A4rPoT9jskg6gTWD5iwDCPFi8xDkyCgTPuUc%2F50eag2ucJTnXejc7QAZfIBgvPHpeAbb%2FY%2Bqrifeq%2F3lHdFZUrpoxARNUZWsqdaS5TsxdsaI1OfARH%2Fx%2BaPicMpjgzFK1j2VSZ4PPjMxHcoNjw%2FiTyxba6XrEQmWs%2F%2F%2FdC3Z3jR%2BuDiM3NTfFo8glC1tcSVWsTaO8xBgsqXJPMHh5MiXg8ib97LppfL2gG5OUze5XsojiXc4BDisiXY0KNRXGrtift7oY%2FdTDI1mOLGf%2B%2BUgaFBv4t2NoAlUQ%2FnnuBpW8iXUo1oShWBFIxCA7QU2H5oIwSM2Wi2VvULnZxvCecTH9hNMlqZQ4YXPSj%2FccpxqToJ%2F3s082sVdgDr3QcoMwZ50o%2Br1LIzRMJ7mvfAFOusBAfJHkJSSVzBiWyl5pY3U%2Fy5SuqUdq%2FSN4iV%2BjxK5B15UdnGvATmggX%2F0wJkw5nVM9FWJLorYmQov9xrfWQU6IBJOa6POOd4w2L8YISJnt1aqCAK%2BSE15q7qtkDLuYoouGVIv%2FJYhMLorGAbFOl9Eoh6ldHD5NRdZlIf5ft2yxifvYPlt3t%2FjGTiXIC5GoKns0qwfF0BjmkHQJQvc%2FuKUgOZu%2Bxpy7yvwkIq4GgEFmkVDab%2BasaxrYroPoTKVbq5pH5ugEEbPmlV%2FS%2FDn%2F46e34sv2wLMF0aa6QgBCeWNK7ASsuwFUBUtHNWOwQ%3D%3D&host=68042c943591013ac2b2430a89b270f6af2c76d8dfd086a07176afe7c76c2c61&X-Amz-Expires=300&hash=f5077ed5fffb10475bbe99e6fe78f1adee441ff7e3a9566f22dcfae069865f2b

z.B. ab S. 548 im letzten Link
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Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
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HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2020, 21:19   #3   Druckbare Version zeigen
Distrion Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

Wie schon gesagt, ich weiß nur, dass das Polymer kurz sein muss, da es immernoch flüssig bleibt.
Das Reaktionswasser habe ich entfernt, da ich es bei 120°C direkt verdampfe, wenn es entsteht.
Und ich habe im Moment keine SChwefelsäure mehr, habe die aber nicht für die Reaktion genutzt bzw. ausprobiert, deshalb erstmal Gleichgewicht verschieben mit einem größeren Teil Glykol. Bevor ich sinnlos da Säuren hineingebe, wollte ich schauen, ob es ohne klappt, bzw. fragen. H3PO4 sollte aber als H2SO4 Ersatz funktionieren bei Veresterungen, oder?


Apropro danke für die Literatur! Ich lese mich mal durch.



lg
Distrion ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.01.2020, 01:45   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.735
AW: Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

HOOC-CH2-CH2-COOH ist Bernsteinsäure, Oxalsäure ist HOOC-COOH

Oxalsäure zersetzt sich bei der Estereaktion teilweise.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.01.2020, 02:47   #5   Druckbare Version zeigen
Distrion Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

Danke. Du hast vollkommen Recht. Habe vermutlich die beiden CH2-CH2 wegen des Glykols reingebracht. Huch. xD
Distrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2020, 16:35   #6   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 434
AW: Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

Hi,
120°C werden nicht reichen um das Reaktionswasser zu entfernen.
Das Gemisch ist sehr hygroskopisch!
Wegen der Oxalsäure sind höhere Temperaturen vermutlich nicht möglich, daher versuche mal Vakuum anzulegen, so 1mbar, aber langsam auf diesen Druck gehen.
Besteht die Oxalsäure durch eine andere Säure zu ersetzen.
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.01.2020, 17:37   #7   Druckbare Version zeigen
OHGruppe Männlich
Mitglied
Beiträge: 941
AW: Polyester aus Oxalsäure und Ethan-1,2-diol

Ein leichteres Vakuum (20 mbar oder darüber) sollte bei gleichzeitiger Erwärmung auf gut 100 °C eigentlich auch klappen. Zu großes Vakuum sorgt gern mal für riesig Dampfblasen, welche die Reaktionslösung auf den geplanten Reaktionsraum befördern.
Das Reaktionsprodukt wird aber wahrscheinlich immernoch relativ hygroskopisch sein.
Ein Phosphorsäure-kat. könnte evtl. etwas helfen; ist allerdings danach nicht mehr aus dem Reaktionsprodukt entfernbar. Bei Schwefelsäure sind die provozierten Nebenreaktionen wahrscheinlich zu schnell (--> Dioxanbildung, Oxalsäurezersetzung)
__________________
Woher soll ich wissen, was ich denke, bevor ich lese, was ich schreibe?
OHGruppe ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
ethandiol, oxalsäure, polyester, veresterung

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