Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.01.2020, 22:46   #1   Druckbare Version zeigen
JackieArika weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 1
Mitsunobu-Reaktion

Guten Abend,

ich hätte da eine brennende Frage.

Können alle Alkohole für eine Mitsunobu-Rkt. verwendet werden?

Ich habe gelesen, dass bei sekundären (chiralen) Alkoholen das Enantiomer entsteht.

Heißt das, ich kann nur aus primären/tertiären Alkoholen und nicht-chiralen sekundär Alkohole das gewünschte Produkt (Ester, Ether.. etc) erhalten?

Oder ist das völlig egal?

Liebe Grüße
JackieArika ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.01.2020, 22:57   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.735
AW: Mitsunobu-Reaktion

Bei Chiralen Alkoholen findet Inversion statt. Wenn man das S-Produkt haben möchte muss man das R-Edukt einsetzen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.01.2020, 08:36   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Mitsunobu-Reaktion

Zitat:
Zitat von JackieArika Beitrag anzeigen
Ich habe gelesen, dass bei sekundären (chiralen) Alkoholen das Enantiomer entsteht.
das ist nicht nur in der Kohlenhydratchemie eine gängige Methode um an gewünschte Diastereomere zu kommen. Ansonsten s. Nobby.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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