Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 18.01.2020, 13:01   #1   Druckbare Version zeigen
Chemie2.0 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
Alkalische Synthese von Galalith Reaktionsmechanismus

Hallo,

Wir haben Galalith durch die Synthese von Casein und Propanal mit Natronlauge als Katalysator hergestellt. Wir haben versucht, die Deutung für unser Versuchsprotokoll zu schreiben, sind uns aber nicht sicher, ob diese fachlich korrekt ist, weil wir keine Chemiker sind. Wir würden uns freuen, wenn jemand uns Ratschläge bzw. eine Erklärung geben könnte. Im Anhang befindet sich unsere Deutung.

Vielen Dank!

Angehängte Bilder auf Wunsch des Autors gelöscht, da urheberrechtliche Probleme. (tiefflieger)

Geändert von Tiefflieger (19.01.2020 um 13:11 Uhr)
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Alt 18.01.2020, 14:38   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.068
AW: Alkalische Synthese von Galalith Reaktionsmechanismus

Bei der Umsetzung von Casein mit einem Aldehyd handelt es sich nicht um ein Polymerisation im eigentlichen Sinne,sondern um eine sogenante Quervernetzung eines bereits vorhandenen Biopolymers,dem Casein.
Dies erfolgt über die Reaktion der Carbonylgruppe des Aldehyds mit dem Stickstoff des Caseins,oft dargestellt über die NH-Gruppen der Peptidbindungen des Caseins.
Dabei bilden sich sogenannten Aminale,wo das ehemalige Carbonyl-C an zwei N aus verschiedenen Proteinsträngen gebunden ist.
Die Natronlauge ist u.a. auch für das Aufbrechen der Caseinmizellen notwendig,
die Aminalbildung kann sauer oder basisch katalysiert erfolgen.
S. z.B. hier eine Beschreibung,wo Acetaldehyd verwendet wird(S.7,8..):
http://www.unterrichtsmaterialien-chemie.uni-goettingen.de/material/11-12/V11-533.pdf .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2020, 15:12   #3   Druckbare Version zeigen
Chemie2.0 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
AW: Alkalische Synthese von Galalith Reaktionsmechanismus

Vielen Dank, Ihre Antwort hat uns sehr geholfen!
Chemie2.0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.01.2020, 10:35   #4   Druckbare Version zeigen
Chemie2.0 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
AW: Alkalische Synthese von Galalith Reaktionsmechanismus

Inwiefern bricht die Natronlauge denn die Caseinmizellen auf also was verändert sie an der Struktur der Peptide? Und warum reagieren die Hs aus der N-H Bindung nicht sauer mit den Hydroxidionen der Natronlauge? Ich verstehe nicht, wie der basische Katalysator wirkt...
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Alt 21.01.2020, 12:57   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.571
AW: Alkalische Synthese von Galalith Reaktionsmechanismus

Zitat:
Zitat von Chemie2.0 Beitrag anzeigen
warum reagieren die Hs aus der N-H Bindung nicht sauer mit den Hydroxidionen der Natronlauge? Ich verstehe nicht, wie der basische Katalysator wirkt...
die OH- Ionen wechselwirken mit dem Proton des Amids, d.h. die N-H-Bindung wird gelockert. Dadurch wird der nukleophile Charakter des N erhöht und er greift das Carbonyl-C des Propanals an.

Die Zerstörung der Mizellen ist im Grunde ein physikalischer Effekt. Solche Micellen sind labile Gebinde und werden durch viele äußere Einflüsse (Säuren, Basen, Hitze, mechanische Einwirkung u.a.)zerstört. Enthaltene Proteine werden dabei denaturiert.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Stichworte
aldehyd, alkalisch, galalith, polykondensation, synthese

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