Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2014, 17:25   #1   Druckbare Version zeigen
blubblubblub  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Hallo,

wodurch ist die Zersetzung von Zuckern schon minimal über ihren Schmelztemperaturen bedingt?

Beispielsweise ist bei Wikipedia unter Saccharose Folgendes angegeben:
Zitat:
185–186 °C (Zers. ab ca. 160 °C)
Wie kann man dieses Phänomen anhand des Aufbaus eines Zuckermoleküls erklären? Das einzige, was mir einfällt, wäre eventuell der Zusammenhang mit den vielen Hydroxygruppen (sekundär jeweils), die dann zu Ketonen oxidieren. Aber weitere komm ich auch nicht.

Vielen Dank im Voraus!
blubblubblub ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.05.2014, 17:31   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Hallo, willkommen im Forum!

Oxidation setzt ja ein Oxidationsmittel, z. B. Sauerstoff voraus.
Die passiert zunächst an den Aldehyd-Gruppen und den primären OH-Gruppen: Wiki: Zuckersäuren.

Die thermische Zersetztung passiert auch ohne Sauerstoff - letztlich durch Verkohlung.
Der Name Kohenhydrat sagt ja schon, dass Zucker formal (!) Hydrate des Kohlenstoffs sind: Cn(H2O)m.
Konz. Schwefelsäure dehydratisiert Zucker auch ohne Hitze - das entstehende Schwarze ist Kohlenstoff. Geht auch prima mit Zellulose (Filterpapier ...)
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Alt 10.05.2014, 17:45   #3   Druckbare Version zeigen
blubblubblub  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Schon mal vielen Dank für deine schnelle Antwort, Knuffel!

Irgendwie ist mir aber der Zusammenhang nicht ganz klar geworden. Wie hängt die Oxidation der Aldehyd- und Hydroxygruppen (mit Sauerstoff) mit der Überschneidung der Schmelztemperatur und der "Zersetzungs-Temperatur" zusammen?
blubblubblub ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2014, 18:27   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Zersetzung,ohne Oxidation,tritt auf,wenn die (Summe der) intermolekularen Wechselwirkungen(-vgl. Faktoren,die den Schmelzpunkt beeinflussen),größer ist als einzelne intramolekulare Bindungen.
Auch in sauerstofffreier Atmosphäre würden sich Kohlenhydrate teilweise bereits unterhalb des Smp. zersetzen,ohne daß eine Oxidation erfolgt.
Bei der klassischen Smp.-Bestimmung ist die Oxidation durch Luftsauerstoff in der Regel nicht relevant.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2014, 18:35   #5   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.242
AW: Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Aufgrund der bathochromen Farbveränderung, die bei Erhitzen von Zucker auftreten (vulgo: er wird braun) tendier ich eher zur Annahme, daß sich konjugierte Doppelbindungen bilden, da Wasser abgespalten wird. Genau das nimmt man auch für die Reaktion mit konz. Schwefelsäure an.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.05.2014, 21:46   #6   Druckbare Version zeigen
blubblubblub  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Vielen Dank für Eure Antworten!

Kann man das Thema dann irgendwie schließen?
blubblubblub ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.05.2014, 12:01   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Wodurch ist die rasche Zersetzung von Zuckern bedingt?

Themen/threads bleiben in der Regel geöffnet,so daß auch Jahre später noch darauf zurückgegriffen werden kann.

Fulvenus!
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Stichworte
schmelztemperatur, zersetzung, zucker

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