Lebensmittel- & Haushaltschemie
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Lebensmittel- & Haushaltschemie Zur Lebensmittel- und Haushaltschemie gehören die Herstellung, die Funktion sowie die Ermittlung und Überwachung (un)erwünschter Bestandteile von Lebensmitteln, Kosmetika, Reinigern usw.

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Alt 30.03.2014, 17:53   #1   Druckbare Version zeigen
Panduin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Herstellung von Aspartam

Hallo,

ich halte demnächst eine Präsentation über Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe in Chemie. Ich will auch die Herstellung bzw. die Synthese von Aspartam erklären, verstehe jedoch einen Schritt nicht so ganz, den ich gerne verstehen würde, falls der Lehrer mich fragt.
Was ich bis jetzt weiss ist, dass Phenylalanin und Methanol in ein Phenylalaninmethylester umgewandelt wird. Nebenbei wird Asparaginsäure mit Phosphoroxychlorid kombiniert, wodurch ein cyklisches Carbonsäureanhydrid entsteht.
Danach werden die beiden Produkte miteinander kombiniert um Aspartam zu erhalten.
Mein Problem ist, dass ich nicht weiss, wie diese Reaktion zwischen Asparaginsäure und Phosphoroxychlorid verläuft und wozu dies nötig ist, bzw. was ein cyklisches Carbonsäureanhydrid ist und warum es wichtig für die Reaktion ist.
PS: Ich bin nicht sehr erfahren in Chemie, bitte haltet die Erklärungen so einfach wie möglich.

Ich danke schonmal im Vorraus für eure Antworten.
Panduin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.03.2014, 20:59   #2   Druckbare Version zeigen
Irlanur Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.397
AW: Herstellung von Aspartam

Die Carbonsäure muss aktiviert werden, dass sie mit der amino-gruppe der anderen aminosäure reagiert. cyclisches anhydrid lässt sich googeln, bzw. auf wiki zu aspartam finden.
Irlanur ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.04.2014, 15:31   #3   Druckbare Version zeigen
Panduin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Achtung AW: Herstellung von Aspartam

Ich habe ein Bild von der Reaktiongleichung von Wikipedia:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Chemische_Aspartam-Synthese.png
(Hab jetzt leider nur ein Link, als ich eben ein Foto rein getan habe, war es riesengroß :/ )

Was genau bringt es, dass die Asparaginsäure so Ringförmig wird und wohin geht das Cl-minus, welches am NH-3-plus hängt und was passier mit den anderen POCl-2?
Panduin ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 01.04.2014, 19:16   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Herstellung von Aspartam

Aspartam ist ein Dipeptid,welches sich aus zwei verschiedenen Aminsäuren zusammensetzt.Es handelt sich formal um eine Kondensationsreaktion,um diese Peptdibindung zu erreichen.
Eine Peptidbindung läßt sich gezielt nur unter bestimmten Vorbedingungen erreichen,da Aminosäuren mindestens zwei funktionelle Gruppen enthalten,die nicht immer selektiv reagieren.
Daher wird Phenylalanin verestert,es verbleibt die Amino-Gruppe für die Peptidbindung.
Um diese mit Asparaginsäure zum Peptid umsetzen zu können,muß die Carboxyl-Gruppe "aktiviert" werden.Dies bedeutet eine höhere Reaktivität gegenüber einem nucleophilen Angriff(eben einer Amino-Gruppe).
Eine Möglichkeit ist die Umwandlung in ein Anhydrid.Bei Asparaginsäure,die zwei Carboxyl-Gruppen hat,kann sich ein intramolekulares Anhydrid bilden,es entsteht ein cyclisches(ringförmiges) Anhydrid.
Die Reaktion verläuft über ein gemischtes Anydrid(RCOO-POCl2).
Die freie Carboxyl-Gruppe(am C3)greift dort so an,daß sich die Anyhdrid-Bindung bildet(formal unter Abspaltung von POCl2OH).
Die vorher freigewordene HCl bildet mit der Amino-Gruppe ein Hydrochlorid.
Dieses Anhydrid reagiert nun mit der Amino-Gruppe des Phe-OMe(Aminolyse eines Anhydrids ergibt Amide).
Die freigesetzten Phosphorverbindungen werden bei der Aufarbeitung hydrolysiert.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2014, 19:01   #5   Druckbare Version zeigen
Panduin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Herstellung von Aspartam

Vielen vielen Dank, für deine Antwort! War echt hilfreich
Panduin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2014, 23:00   #6   Druckbare Version zeigen
redi  
Mitglied
Beiträge: 91
AW: Herstellung von Aspartam

Was bestimmt auch dazu interessant sein könnte, um das ganze bioorganisch zu gestalten: Wieso schmeckt Aspartam denn überhaupt süß?
redi ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
aspartam, herstelllung, süßstoff, synthese

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