Organische Chemie
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Lehrbuch der Organischen Chemie
H. Beyer, W. Walter, W. Francke
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.09.2009, 15:45   #1   Druckbare Version zeigen
Freeride Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 96
basizität

Ordnen nach basizität:
1)Anilin
2)4-Nitroanilin
3)2-Nitroanilin
4)4Methoxyanilin

Ich würd so ugefähr sagen: 4 > 1 > 2=3
das methoxy hat +M-Effekt und schibt elektronen in das pi-System und stabilisiert so die EP-Donorfunktion der amino-Gruppe
bei ortho-/paranitroanilin haben wir -I-Effekt an NO2-Gruppe diese ziehen dem pi-System elektronen ab und somit wirken sie auch ziehend auf das freie EP des NH2 und folglich kann ein Proton schlechter aufgenommen werden bw. keine Elektronenpaar zu verfügung gestellt werden.


aber sind sie gleich oder hat Ortho und Para da auch noch einfluss?
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Alt 02.09.2009, 15:46   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.914
AW: basizität

-NO2 hat auch einen mesomeren Effekt.
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
ricinus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2009, 15:50   #3   Druckbare Version zeigen
Freeride Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 96
AW: basizität

Ist denn meine reihenfolge richtig? wie sieht es mit den Nitro´s aus sind die gleich oder hat die Stellung zum NH2 nen Einfluss?
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