Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.12.2011, 13:01   #1   Druckbare Version zeigen
Schamed Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
Frage Nucleophilie (ich bin verwirrt)

Hallo zusammen,

wie der Titel sagt bin ich etwas verwirrt. Ich Abreite gerade an meiner Klausurvorbereitung und hänge bei Nucleophilie und Basizität.

1) Ist es richtig, dass die Nucleophilie innerhalb einer Periode mit steigender Elektronegativität abnimmt?
- Also ist Fluor in der 2. Periode das schlechteste Nucleophil?

2) Bezogen auf die Halogene ist Fluor aber das beste Nucleophil, da innerhalb einer Gruppe die Nucleophilie im PSE nach unten abnimmt? (Abhängig vom Lösungsmittel)

Für polar protisch: I > Br > Cl > F

Für polar aprotische: Cl > Br > I

Ich raff es einfach nicht mehr. Wäre super wenn mir jemand eine Einschlägige erklärung geben könnte.

Habe auch schon auf Wiki, Chemieseite etc. und in Lehrbüchern geguckt,aber nicht das richtige gefunden.

Danke im Voraus.

Gruß S
Schamed ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.12.2011, 18:54   #2   Druckbare Version zeigen
Schamed Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: Nucleophilie (ich bin verwirrt)

Keiner eine Idee?
Schamed ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 30.12.2011, 20:26   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Nucleophilie (ich bin verwirrt)

Fluor ist bestimmt kein Nukleophil, auch Chlor usw. nicht.
Also: nukleophil sind die Anionen Fluorid, Chlorid etc..

Die Nukleophilie von Anionen oder neutralen Molekülen mit freien Elektronenpaaren (Wasserstoffverbindungen der 5.-7. Hauptgruppe) nimmt im Prinzip im Periodensystem von oben nach unten zu.
Zu beachten ist dabei das HSAB-Prinzip ("weiche" Nukleophile bevorzugen "weiche" Elektrophile, "harte" mögen lieber "harte").
Außerdem finden Reaktionen üblicherweise in Lösungsmitteln statt.
Kleine Anionen werden in protischen Lösungsmitteln gut solvatisiert und können ihre Nukleophilie daher schlecht zur Geltung bringen. Sie sitzen nämlich in einem Käfig aus Lösungsmittelmolekülen und kommen nicht so richtig an den Reaktionspartner ran.
Daher ist Fluorid in wässriger Lösung ein miserables Nukleophil.
In aprotischen Lösungsmitteln sieht es deutlich besser aus, da das Fluoridion hier "nackt" vorliegt.
Ähnliches, wenn auch nicht ganz so krass, gilt auch füre das Chloridion.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Stichworte
basizität, nucleophil, sn1, sn2

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