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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.06.2016, 17:58   #1   Druckbare Version zeigen
stb05 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 16
Cyclopentadien Orbitale

Hallo, ich habe ein paar Verständnis Probleme bei Orbitalen.

Also worum es geht: Ocene, genau genommen Nickelocen, Also ein Nickel an dem 2 Cyclopentadiene gebunden sind. Ich soll die Orbital Bindungen erklären bzw. zeigen welche Orbitale des Metalls mit den Orbitalen der Liganden binden.

Da gibt es dieses Schema von Cyclopentadien mit allen Symmetriestrichen, sodass 5 verschiedene Orbital Formen dabei rauskommen.

Ich verstehe das aber nicht. Also werden Symmetrieoperationen durchgeführt oder warum ändern die Orbitale ihre +/- Richtung. und was hat das zu bedeuten?
Ich habe gedacht, dass es im Cyclopentadien-Anion eine pi-Elektronenwolke gibt, dh alle p-Orbitale gleich angeordnet sind.
Ich verstehe nicht warum und wie sich diese Orbitale "ändern".
Ich gebe ein Bild dazu damit man versteht was ich meine.
Warum dann nur bestimmte Orbitale des Metalls binden können verstehe ich, aber wie es zu diesen verschiedenen Formen des Ligands kommt und was es zu bedeuten hat verstehe ich nicht.

Und bitte auf keine Internetquelle verweisen oder so, weil ich suche seit mehreren Tagen in Büchern und im Internet danach, doch nirgends wird mit Grundlagen erklärt was das zu bedeuten hat.

Danke im Vorhinein.

Gruß
stb05
Angehängte Grafiken
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Alt 16.06.2016, 18:20   #2   Druckbare Version zeigen
noneofyourbusiness Männlich
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Beiträge: 1.743
AW: Cyclopentadien Orbitale

Zitat:
Zitat von stb05 Beitrag anzeigen
Also werden Symmetrieoperationen durchgeführt oder warum ändern die Orbitale ihre +/- Richtung. und was hat das zu bedeuten?
das sind die fünf MOs des Pi-Systems des Cyclopentadienylanions (und nicht etwa eines, mit dem Symmetrieoperationen durchgeführt werden). Da zum Pi-System hier fünf p-AOs der fünf Kohlenstoffatome beitragen, sind auch fünf MOs zu erwarten gewesen, da Anzahl AOs = Anzahl der daraus gebildeten MOs.

Die drunterstehenden Bezeichnungen geben die Symmetrierasse des jeweiligen MOs an und somit indirekt, wie sich dieses MO unter den jeweiligen Symmetrieoperationen der gruppe verhält.

Zu der spannenderen Frage, wie man auf diese Form der MOs kommt, sage ich jetzt mal nichts. Ist zu lange her....extended Hückel oder so, glaube ich.
noneofyourbusiness ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.06.2016, 18:29   #3   Druckbare Version zeigen
noneofyourbusiness Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.743
AW: Cyclopentadien Orbitale

Zitat:
Zitat von stb05 Beitrag anzeigen
Ich habe gedacht, dass es im Cyclopentadien-Anion eine pi-Elektronenwolke gibt, dh alle p-Orbitale gleich angeordnet sind.
dies ist im mit "a1" bezeichneten MO ja auch der Fall. Dieses ist das energetisch tiefliegendste (keine Knotenebene) der fünf, fasst aber - wie jedes Orbital - auch nur zwei Elektronen.

Danch werden die beiden mit "e1" bezeichneten MOs (eine Knotenebene) befüllt. Die mit "e2" bezeichneten (zwei Knotenebenen und somit energetisch höchsten liegend) bleiben leer, da insgesamt nur sechs Elektronen im Pi-System des Cyclopentadienylanions vorhanden sind.
noneofyourbusiness ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.06.2016, 21:54   #4   Druckbare Version zeigen
stb05 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Cyclopentadien Orbitale

Hm ich verstehe es noch immer nicht...
Was genau sind Knotenebenen und was haben sie damit zu tun?

ganz dumm ausgedrückt: Wieso sind es 5 Zeichnungen von dem Cyclopentadien?
gibt es diese Formen von MOs und damit auch diese Möglichkeiten sie mit Metall-Orbitalen zu binden?? sehe ich das richtig ?
Wie komme ich von der 1. Form zu den anderen 4 ?
stb05 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.06.2016, 00:22   #5   Druckbare Version zeigen
noneofyourbusiness Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.743
AW: Cyclopentadien Orbitale

Zitat:
Zitat von stb05 Beitrag anzeigen
Was genau sind Knotenebenen und was haben sie damit zu tun?

jeder Vorzeichenwechsel zwischen zwei benachbarten p-Orbitalen gibt eine Knotenebene, da das Elektron, wenn es dieses MO besetzt, offenbar keine Aufenthaltswahrscheinlichkeit zwischen den entsprechenden Kohlenstoffen hat (dort also verschwindet und dann am benachbarten Kohlenstoff wieder auftaucht).

Was sie damit zu tun haben: die Anzahl der Knotenebenen eines MOs bestimmt die Energie des MOs, denn jeder Vorzeichenwechsel bedeutet eine stärkere Krümmung der - das MO darstellenden - Wellenfunktion und grob bedeutet stärkere Krümmung = höhere Energie

Zitat:
Zitat von stb05 Beitrag anzeigen
Wieso sind es 5 Zeichnungen von dem Cyclopentadien?
jede Zeichnung zeigt eines der fünf MOs des Pi-Systems des Cyclopentadienylanions. Da es (das Pi-System) aus fünf Kohlenstoff p-Orbitalen gebildet wird, sind auch fünf MOs zu erwarten.
Diese fünf MOs sind nun mit den sechs Pi-Elektronen des Cyclopentadienylanions zu besetzen.

Zitat:
Zitat von stb05 Beitrag anzeigen
gibt es diese Formen von MOs und damit auch diese Möglichkeiten sie mit Metall-Orbitalen zu binden?? sehe ich das richtig ?
ja, alle fünf existieren und stehen für Bindungen zum Metall zur Verfügung.

Zitat:
Zitat von stb05 Beitrag anzeigen
Wie komme ich von der 1. Form zu den anderen 4 ?
man kommt nicht "von" der ersten Form "zu" den anderen vier. Die erste ist nicht irgendwie "besonders" (außer dass sie am energetisch niedrigsten ist). Alle fünf Formen kommen so aus der - ich meine es ist die - extended-Hückel-theorie heraus. wie genau das funktionierte, weiß ich nicht mehr. sind aber auch keine sonderlich aufwendigen Rechnungen. Ist bei mir aber schon etwas her.
noneofyourbusiness ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.06.2016, 10:30   #6   Druckbare Version zeigen
stb05 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Cyclopentadien Orbitale

Danke hat mir sehr geholfen!
Also hab ich das richtig verstanden, dass die fünf Zeichnungen die ich sehe jeweils ein Molekühlorbital des pi-Systems darstellen?
stb05 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.06.2016, 11:37   #7   Druckbare Version zeigen
noneofyourbusiness Männlich
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Beiträge: 1.743
AW: Cyclopentadien Orbitale

ja .
noneofyourbusiness ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.06.2016, 11:40   #8   Druckbare Version zeigen
stb05 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Cyclopentadien Orbitale

Ok ja jetzt macht alles einen Sinn! Danke vielmals!
stb05 ist offline   Mit Zitat antworten
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cyclopentadien, ocene, orbitale

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