Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.08.2018, 16:37   #1   Druckbare Version zeigen
BCB1997 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Synthese von 2-(Phenyl)-ethalamin

Moin,

Anbei eine Aufgabe von einem Übungsblatt, die ich bisher nicht lösen konnte. 4-Brombenzaldehyd soll in 2-(Phenyl)-ethylamin umgewandelt werden. Das Bromatom hätte ich entfernt indem ich es in die Grignardverbindung überführt und anschließend Wasser zugegeben hätte, den Aldehyd hätte ich dabei mit 1,3-Propandiol geschützt. Aber wie geht es dann weiter?
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Alt 29.08.2018, 17:13   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.312
AW: Synthese von 2-(Phenyl)-ethalamin

Ich würde den Aldehyd mit Cyanid zum Nitril umsetzen und zum Amin reduzieren.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 29.08.2018, 17:22   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.555
AW: Synthese von 2-(Phenyl)-ethalamin

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Ich würde den Aldehyd mit Cyanid zum Nitril umsetzen und zum Amin reduzieren.
Mit Cyanid würde man noch eine OH-Gruppe bekommen.
Daher Kondensation von Benzaldehyd mit Nitromethan(vgl. Knoevenagel.Rk),dann Reduktion des Nitrostyrols zum Phenylethylamin.

Fulvenus!
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Alt 29.08.2018, 17:24   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.312
AW: Synthese von 2-(Phenyl)-ethalamin

Ja richtig stimmt.

http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/img_/docs/LA_5_9_Nitrostyrol.pdf
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 29.08.2018, 17:40   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.555
AW: Synthese von 2-(Phenyl)-ethalamin

Man könnte noch überlegen,ob hier eine hydrogenolytische Reduktion des 4-Brom-alpha-Nitrostyrols möglich ist.So ließe sich das Br direkt bei der Reduktion der Nitro- und der C=-bindung mitentfernen.
Reduktion von Arylbromiden:
https://books.google.de/books?id=vrITBZ-_jwEC&pg=PA907&lpg=PA907&dq=reduction+bromobenzene+lialh4&source=bl&ots=_TQDzYkD_y&sig=loQZXGQpmnE_ndad_W_HenzZkfU&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjvw7XMy5LdAhWOtosKHax0DLkQ6AEwAHoECAQQAQ#v=onepage&q=reduction%20bromobenzene%20lialh4&f=false .
Dann hätte man nur eine 2-stufige Synthese.

Fulvenus!
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Stichworte
aldehyd, amin, synthese

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