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Alt 16.09.2019, 14:18   #1   Druckbare Version zeigen
Carpe37  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 33
Frage Captopril

Hallo!
Wie funktioniert die Entiometrennung von Captopril.Ich hätte als vorschlag durch die Bildung von Dicyclohexylammoniumsalzbildung? Wie funktioniert das genau?
Durch die vorheriges entschutzen des säure gruppe des Prolins und des freien Amins besitzt man ja eine basische und eine säure gruppe aber wie funktioniert dann die Trennung?
Vielen Dank
Carpe37 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.09.2019, 14:30   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 618
AW: Captopril

Zitat:
Zitat von Carpe37 Beitrag anzeigen
Hallo!
Wie funktioniert die Entiometrennung von Captopril.Ich hätte als vorschlag durch die Bildung von Dicyclohexylammoniumsalzbildung? Wie funktioniert das genau?
Wenn ich das richtig sehe, ist das in dem Fall eine Diastereomerentrennung (Da normalerweise nur L-Prolin in der Synthese eingesetzt wird, entsteht das Enantiomer von Captopril nicht.). Wie es funktioniert? Durch Salzbildung und fraktionierte Kristallisation, nehme ich doch an. Laut Kleemann/Engel - Pharmaceutical Substances in Ethylacetat.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.09.2019, 14:37   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Captopril

mit Dicyclohexylamin (achiral!) geht es nicht. Um Enantiomere zu trennen, muss man z.B. diastereomere Salze bilden, welche unterschiedliche physikaliche Eigenschaften haben.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.09.2019, 14:44   #4   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 618
AW: Captopril

Wie gesagt, in diesem Fall werden keine Enantiomere, sondern Diastereomere getrennt. Daher geht es auch durch Salzbildung mit den achiralen Dicyclohexylamin und so wird es hier auch gemacht.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.09.2019, 14:59   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Captopril

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Wie gesagt, in diesem Fall werden keine Enantiomere, sondern Diastereomere getrennt.
das war aber aus der Frage des TES nicht zu entnehmen:
Zitat:
Zitat von Carpe37 Beitrag anzeigen
Hallo!
Wie funktioniert die Entiometrennung von Captopril.
Für Diastereomere passt es.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.09.2019, 18:32   #6   Druckbare Version zeigen
Carpe37  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 33
Frage AW: Captopril

Ich glaube ich habe da was nicht ganz verstanden vlt kann mir da jeman nochmal behilflich sein...
Also in der Captoprilsynthese setze ich am anfang eine L Prolin aminosäure ein. Nach der Synthese erhalte ich ein Diastomerengemisch. Aber wie trenne ich das mit Dicyclohexylammoniumsalz in ETOA? Wie funktioniert das? Wie trenne ich generell Diastomere?

Habe ich nicht eig bei Diastomeren eh schon unterschiedliche Lösungseigenschaften...
Weil Enantiomere trenne ich ja indem ich Diastomere Salze bilde die ja dann unterschiedliche physikal eigenschaften haben?
Über Hilfe wäre ich dankbar
Carpe37 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.09.2019, 19:33   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.539
AW: Captopril

Da das Captopril als Diastereomerengemisch vorliegt,kann mit einem achiralen Reagenz wie Cyclohexylamin ein Salzgemisch erzeugt werden,welches durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden kann.
Das geht,da sich Diastereomere in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden,was auch für das gebildete Salz gilt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 18.09.2019, 01:07   #8   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 618
AW: Captopril

Zitat:
Zitat von Carpe37 Beitrag anzeigen
Habe ich nicht eig bei Diastomeren eh schon unterschiedliche Lösungseigenschaften...
Im Prinzip ja, aber der Unterschied ist vielleicht nicht ausgeprägt genug für eine Trennung durch fraktionierte Kristallisation. Außerdem kristallisieren Salze häufig besser als die freien Säuren oder Basen. Dass es hier mit Dicyclohexylamin funktioniert, hat man vermutlich durch Trial and Error oder ein Screening herausgefunden.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2019, 08:46   #9   Druckbare Version zeigen
Carpe37  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 33
Frage AW: Captopril

vielen Dank!
und warum entschütze ich erst die Carbonsäuregruppe vom Prolin und trenne dann die Diastomere und entschütze dann erst die Thiol gruppe? Weil das Thiol doch therotisch auch mit dem Dicyclohexylamin eine salz bilden könnte oder?
Danke!
Carpe37 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.09.2019, 09:56   #10   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Captopril

Zitat:
Zitat von Carpe37 Beitrag anzeigen
Weil das Thiol doch therotisch auch mit dem Dicyclohexylamin eine salz bilden könnte oder?
dazu ist das Thiol nicht sauer genug. Thiole sind aber oxidationsempfindlich und unentschützt laufen sie daher Gefahr zu z.B. Disulfiden zu reagieren
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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