Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen
R. Brückner
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.04.2011, 17:33   #1   Druckbare Version zeigen
Buzzi3 Männlich
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Mesomerie Benzaldehyd

Hallo alle!

Ich weiß nicht, an welchen Stellen sich die freien Elektronenpaare bei den mesomeren Grenzstrukturen von Benzaldehyd befinden.

Natürlich dirigiert die Aldehydgruppe nukleophile Zweitsubstituenten in Meta-Position, also an das 3. oder 5. Kohlenstoff-Atom.

Aber wo befinden sich in einem der Fälle (z.B. positive formale Ladung an Kohlenstoff-Atom 3) die frei beweglichen Elektronenpaare?

Gruß,
Buzzi
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Alt 30.04.2011, 17:43   #2   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Mesomerie Benzaldehyd

http://www.uni-leipzig.de/~pci/quant/dokumente/dietz_schlagzeilenorg.pdf Seite 3 unten rechts.

"freie" Elektronenpaare, also solche die nicht an einer Bindung teilnehmen, gibt es hier meines Wissens nur am Sauerstoff. Also je nach Grenzstruktur 2 oder 3.

lg Sebastian
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Alt 30.04.2011, 18:27   #3   Druckbare Version zeigen
Buzzi3 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 102
AW: Mesomerie Benzaldehyd

Vielen Dank Sebastian! Ja ist richtig, die Elektronenpaare, die ich meinte, sind delokalisiert, aber nicht frei.
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Stichworte
benzaldehyd, benzen, grenzstruktur, mesomerie

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