Organische Chemie
Buchtipp
Organosilicon Chemistry V
N. Auner, J. Weis
159.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 12.02.2015, 17:11   #1   Druckbare Version zeigen
pm0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 62
Acidität und Basizität

Hallo,

ich müsste einige Verbindungen nach ihrer Acidität bzw. Basizität ordnen, könntet ihr mir ein gutes "Rezept" aufstellen, wie ich vorgehen muss? Ich bin ein bisschen überfragt wenn es um induktive Effekte, mesomere Effekte etc. geht.
Danke schon einmal im voraus für eure Antworten

Gruß
pm0
pm0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.02.2015, 17:56   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.706
AW: Acidität und Basizität

Um genau das zu erklären, muss man sich mit induktiven und mesomeren Effekten auskennen. Die beeinflussen nämlich die Basizität und Acidität, indem sie die Elektronendichte an den betreffenden Atomen/Atomgruppen erhöhen oder erniedrigen oder Ladungen stabilisieren/destabilisieren.

Beispiele:
Trimethylamin ist basischer als NH3, wegen dem elektronenschiebendem Effekt der CH3-Gruppen.
Tris(trifluormethyl)amin hat dagegen eine sehr viel geringere Basizität als NH3, wegen dem -I-Effekt der drei CF3-Gruppen. Vermutlich wird dieses Amin nicht einmal mehr Salze bilden.
Phenol ist saurer als Methanol, weil die Ladung des Phenolat-Ions durch Mesomerie stabilisiert wird, Beim Methanol nicht möglich.
4- und 2-Nitrophenol sind saurer als Phenol, da die Nitrogruppen eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung erbringen.
Bei 3-Nitrophenol ist die gleiche Mesomeriestabilisierung nicht möglich, es ist deshalb weniger acid als die beiden anderen Nitrophenole.
Jetzt überlege mal, warum Trifluoressigsäure saurer als Essigsäure ist, Buttersäure dagegen nicht!
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.02.2015, 19:31   #3   Druckbare Version zeigen
pm0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 62
AW: Acidität und Basizität

Danke erst einmal für deine Antwort, ich hätte 2 Beispiele, könntest du mir sagen ob sie so korrekt gelöst sind?

Aufgabe:
Verbindungen nach Basizität ordnen:

Anhang 1:
Die höchste Basizität hat B, aufgrund der seiden elektronenschiebenden Methylgruppen, gefolgt von C, da die Methylgruppen weiter vom N entfernt sind. Als Vorletztes D, da es keine Stabilisierung gibt und das schwächste wäre A, aufgrund des elektronenziehenden Cyanidrestes
(Zusammenfassend: B>C>D>A)

Anhang 2:
Die höchste Basizität besitzt D aufgrund der Mesomeriestabilisierung, gefolgt von C , da 2 mal ein Induktiver Effekt wirkt. Als vorletztes B, da keine Stabilisierung und als schwächstes A, da elektronenziehend.
(Zusammenfassend: D>C>B>A)

Wäre super, wenn du mir hier nochmal helfen könntest.

Gruß
pm0
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Bildschirmfoto 2015-02-12 um 18.20.39.png (29,8 KB, 11x aufgerufen)
Dateityp: png Bildschirmfoto 2015-02-12 um 18.20.45.png (26,2 KB, 12x aufgerufen)
pm0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.02.2015, 19:39   #4   Druckbare Version zeigen
pm0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 62
AW: Acidität und Basizität

Nach ein Beispiel zur Acidität:

Am "acidesten" ist C, da Mesomerie und Stabilisierung durch freie Elektronenpaare des Sauerstoffs, gefolgt von D, da NO2starker sigma Akzeptor, als vorletztes B, das schwächerer sigma-Akzeptor und am schwächsten wäre A.

(Zusammengefasst: C>D>B>A)
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Bildschirmfoto 2015-02-12 um 18.34.27.png (28,0 KB, 9x aufgerufen)
pm0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.02.2015, 20:13   #5   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.706
AW: Acidität und Basizität

Anhang 1 ist richtig.
Anhang 2 ist falsch.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 12.02.2015, 20:24   #6   Druckbare Version zeigen
pm0  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 62
AW: Acidität und Basizität

Was habe ich bei Anhang 2 falsch gemacht? Und ist die Aufgabe bei Acidität korrekt?
pm0 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.02.2015, 17:24   #7   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.706
AW: Acidität und Basizität

Anhang 2:
Würde sagen C > D > B > A
Isopropyllithium sollte basischer als Naphthyllithium sein. Überlege mal, warum t-BuLi basischer als n-BuLi ist.

Acidität:
Würde sagen C > D > A > B
Toluol ist acider als Anisol. Bei Anisol überlagern sich -I und +M-Effekt, wobei der +M-Effekt gewinnt.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Stichworte
acidität, basizität, organik, stabil

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Acidität und Basizität MartinMartin Organische Chemie 2 18.07.2012 13:42
Ordnen organischer Moleküle nach Acidität und Basizität annerl87 Organische Chemie 6 23.01.2009 21:38
Zusammenhang von EN-Wert und Acidität bzw. Basizität Bierbaum Allgemeine Chemie 2 05.02.2008 20:32
Heterozyklen: Acidität und Basizität... Arielle1982 Organische Chemie 1 24.01.2007 15:12
Carbonylaktivität, Acidität und Basizität?! Martin1984 Organische Chemie 4 08.10.2006 17:44


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 15:35 Uhr.



Anzeige