Organische Chemie
Buchtipp
Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
28,00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 20.03.2015, 14:27   #1   Druckbare Version zeigen
Louis89 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Antazolin-HCl pKa

Es geht um die Strukturformel von Antazolin-HCl, bei der gemäß Fachliteratur das Imidazolin-N mit Doppelbindung zum C-Atom protoniert ist (pKa 2,5).

Im Molekül liegt aber noch ein tertiäres Amin vor mit pKa 10,1. Wie gelingt es, das Imidazolin zu protonieren, obwohl die Basizität mit folglich pKb 11,5 viel niedriger ist als die des tertiären Amins mit 3,9?

Vielen Dank!
Louis89 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2015, 17:22   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Antazolin-HCl pKa

Beide N-Atome sind nicht elektronisch gekoppelt, damit kann sich auch ein Dihydrochlorid bilden.
  Mit Zitat antworten
Alt 21.03.2015, 20:20   #3   Druckbare Version zeigen
Louis89 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Antazolin-HCl pKa

Ja, kann sein dass es auch ein Dihydrochlorid bildet, aber formal liegt in diesem Fall jedenfalls ein Hydrochlorid mit nur 1 HCl pro Antazolin vor, das bevorzugt an das Imidazolin-N geht, obwohl das tertiäre N viel basischer ist
Louis89 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.03.2015, 15:16   #4   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Antazolin-HCl pKa

Zitat:
Zitat von Louis89 Beitrag anzeigen
das bevorzugt an das Imidazolin-N geht
Wo hast Du das her?
Glaube ich nämlich nicht.
  Mit Zitat antworten
Alt 30.03.2015, 19:40   #5   Druckbare Version zeigen
Louis89 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Antazolin-HCl pKa

Aus einer ratiopharm Lernhilfe CD-ROM. War bisher immer sehr zuverlässig.
Die pKa-Werte werden doch experimentell erfasst, richtig? Dann werden sterische Effekte natürlich miterfasst, das könnte folglich auch keine Erklärung sein?
Louis89 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Stichworte
antazolin-hcl, basizität, pka, pks

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Antazolin HCl und Chininsulfat - wasserfreie Titration guenel91 Analytik: Quali. und Quant. Analyse 15 14.12.2014 23:57
Retrosynthese von Antazolin LizKa Organische Chemie 3 13.04.2012 16:19


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 11:31 Uhr.



Anzeige