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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.06.2016, 22:42   #1   Druckbare Version zeigen
Hutmacher Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Chloroform Synthese(freies Chlo?r)

Hallo Leute!

Ich wollte heute eine Chloroform-Synthese machen.
Sie ist auch gelungen, aber die NaOCl - Lösung reagiert trotz Aceton Überschusses weiter mit Aceton.

Also hier mal was ich gemacht habe:

2500ml NaOCl (13%freies Chlor) gekühlt, in Eisbad gestellt und 140ml Aceton langsam zugetropft.

Rechnung:
Dichte geschätzt p= 1,22

2500ml*1,22 = 3050g* 0,13 = 396,5g (reines NaOCl)
396,5* 74,44 = 5,33 mol
5,33/3 = 1,77mol * 58,08 = 103,11g/0,79 = 130,53ml Aceton

Reaktiongleichung:
CH3COCH3 + 3NaOCl ---> CHCl3

Freies Chlor ist doch nahezu äquivalent zu NaOCl oder?
Da es doch nur um den pH-Wert geht und je nachdem die Säure oder das Anion vorliegt.

Bei einem VW-Produkt haben die sowas geschrieben wie: " Die menge die an Cl2 in NaOH eingeleitet wird."


Hutmacher ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.06.2016, 23:06   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Chloroform Synthese(freies Chlo?r)

Die Molmasse von NaOCl entspricht etwa der von Cl2, man sollte aber bei Berechnungen durchaus die ganz richtige Molmasse nehmen.
Chlor = 70,9 g/mol. Daher enthält die Lösung etwa 5% mehr NaOCl. Die Dichte der gekühlten Lösung dürfte auch etwas höher sein.
Evtl. war das Aceton nicht wasserfrei...


btw: Die Reaktionsgleichung ist übrigens nicht komplett. Es wird noch Acetat gebildet, und die Natriumionen gehören auch rein.

Gruß,
Franz
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Alt 18.06.2016, 17:04   #3   Druckbare Version zeigen
Hutmacher Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Chloroform Synthese(freies Chlo?r)

Hey Franz,
danke für die Antwort!

Ich hab mich mal über freies Chlor informiert, da ich deine Berechnung mit 5% nicht ganz plausibel finde, ich hatte ungefähr etwas mehr als das Doppelte an verbrauch, bis die Reaktanten nicht mehr reagierten.
Das Aceton sollte so gut wie trocken sein.
In einem Tread hab ich gelesen das 12% freies Chlor ungefähr <25% NaOCl entspricht.

http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?p=2684921331&mode=linear#post2684921331
(chemagie #9)

Ich bin von w=13%(NaOCl) ausgegangen und laut Berechnung kommen w=27,3%(NaOCl) heraus was mit dem >doppelten Verbrauch gut übereinstimmt.

Rechnung: 13%(freies Chlor) M(Cl=35,5g/mol M(NaOCl)= 74,5g/mol
1000g*0,13 = 130g
13035,5 = 3,66mol
3,66*74,5 = 272,81g
272,81*100/1000 = 27,28%

Ich weiß nur nicht warum manche mit Cl2 rechnen(?), da es ja nicht vorkommt bzw. ausgast.
Außerdem bestimmt man ja HOCl bzw. OCl- und da ist nur "Elemtares" Chlor in Verbindung.
Cl = OCl- das ja hauptsächlich bei pH14 vorligt.
Dieser DPD-Test funktioniert ja auch auf dem naszierenden Sauerstoff, der das DPD oxidiert, und keiner Verbindung mit Cl.

Jedenfalls entspricht freien Chlor überhaupt nicht NaOCl.
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Stichworte
chloroform, haloformreaktion, trichlormethan

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