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Alt 23.05.2019, 13:36   #1   Druckbare Version zeigen
Pharma123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
Synthese Vigabatrin



Hallo miteinander,

kann mir jemand die ersten beiden Schritte der Vigabatrin-Synthese erklären?
Beim ersten Schritt müsste es sich ja um eine Knoevenagel-Reaktion handeln, mir ist allerdings nicht so ganz klar wie es zu diesem Ringschluss kommt bzw. wie die Doppelbindung endständig wird.

Der zweite Schritt mit Ammoniak ist mir ebenfalls unklar.

Vielen Danke im Voraus

Hier der Link zur Synthese:
https://www.drugfuture.com/synth/syndata.aspx?ID=90252
Pharma123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2019, 17:26   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.546
AW: Synthese Vigabatrin

Es ist zwar im 1. Schritt ein Malonester,es fehlt aber die Carbonylkomponente für eine Knoevenagelkondensation.
Es wird nur alkyliert(Malonat-Anion greift am C-Cl an),dann intramolekulare Substitution,wobei die Chlorallyl-Funktion die Bildung des Dreiring ermöglicht.
2.Ammonolyse der beiden Estergruppen zum prim. Amid,dann intramolekulare nucleophile Dreiringöffnung durch Angriff eines der Amid-N am C2 des Dreiring.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2019, 18:17   #3   Druckbare Version zeigen
Pharma123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Synthese Vigabatrin

Vielen Dank!
Pharma123 ist offline   Mit Zitat antworten
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synthese, vigabatrin

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